methyl 2-(anilinosulfonyl)benzoate | 408539-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(anilinosulfonyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 408539-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: SMSHOTBRKCHCJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  457.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(anilinosulfonyl)benzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Phenylsulfamoyl-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  基于糖精和乙酰磺胺的碳酸酐酶抑制剂的新颖见解：设计，合成，模型研究和生物活性评估

  摘要：

  摘要 已经合成了糖精和乙酰磺胺酸衍生物的大型文库，并针对人碳酸酐酶的四种同工型，两种脱靶的hCA I / II和与肿瘤相关的同工型hCA IX / XII进行了评估。糖精和乙酰磺胺酸核心都尝试了不同的支架修饰策略，从而获得了60种化合物。它们中的一些表现出在纳摩尔范围内的抑制活性，尽管某些进行的改变导致针对hCA IX / XII的微摩尔活性或不存在。分子模型研究将注意力集中在这些化合物与酶的结合方式上。拟议的抑制机制是锚定在锌结合的水分子上。对接研究以及分子动力学也强调了化合物灵活性的重要性（例如，

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1828401
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(anilinosulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  治疗甲型H1N1流感病毒的巴洛沙韦马波西尔类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  流感病毒的 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 由 PA、PB1 和 PB2 蛋白的亚基组成，负责病毒 mRNA 转录和 vRNA 复制。帽依赖性核酸内切酶 (CEN) 存在于 RdRp 的 PA 亚基中，介导病毒 RNA 转录的关键“帽抢夺”步骤，被认为是一个有前途的抗流感靶点。在这份手稿中，设计、合成和生物学研究了一系列作为 CEN 抑制剂的新型化合物。研究了目标化合物对甲型/H 1 N 1流感病毒的细胞活性，并总结了构效关系 (SAR)。结果表明，某些化合物对流感 A/H 1 N 1具有活性IC 50值小于 100 μM 的病毒。微粒体代谢稳定性在人、猴子和大鼠物种中进行，结果表明化合物32和40的活性成分足够稳定，可以进行体内研究。体内药代动力学结果表明，化合物32对于 ig 和 iv 给药均具有可接受的生物学参数。然后在BALB/C小鼠中进行化合物32的体内毒性研究，剂量为100和50

  DOI：

  10.1002/jhet.4546

文献信息

• Sulfonamide Ligands Attained Through Opening of Saccharin Derivatives
  作者：Richard I. Robinson、Ross Fryatt、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200600508

  日期：2006.10

  iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn, iPr, CHPh2, CHMePh]. The (iPr,Bn) compound is crystallographically characterised. If both R1 and R2 are sterically congested then reaction of the amino alcohol with the saccharin surrogate 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) is required. The saccharin-derived alcohols are converted into the oxazolines 1,2-C6H4(R1-oxazoline)(SO2NHR2) (R1 = H, Bn, Me, iPr; R2 = Bn, CHPh2, nPr, iPr, tBu

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• Synthesis of bridged analogues of the antidepressant drug tianeptine. Representatives of a new ring system
  作者：Gábor Berecz、András Dancsó、Mária Tóthné Lauritz、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133300

  日期：2023.3

  of our efforts to synthesize new analogues of antidepressant drug tianeptine, we have incorporated a two-carbon bridge between the two nitrogen atoms of the 11-amino-dibenzo[c,f][1,2]thiazepine core structure of the tricyclic parent compound, resulting in a new tetracyclic ring system closely related to tianeptine. The synthetic route leading to the tetracyclic ring system is suitable for the introduction

  在我们继续努力合成新的抗抑郁药噻奈普汀类似物的过程中，我们在三环的 11-氨基-二苯并 [ c , f ] [1,2] 硫氮杂环核心结构的两个氮原子之间加入了一个双碳桥母体化合物，产生与噻奈普汀密切相关的新四环环系统。四环体系的合成路线适用于向胺型氮引入各种取代基。tianeptine 的药效团部分特征已通过两种不同的方法引入到新的四环分子中。本手稿中总共描述了 32 种新化合物，其中 3 种还通过单晶 X 射线衍射进行了表征。
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted dioxodibenzothiazepines and dibenzocycloheptanes as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Pauline Gilleron、Nicolas Wlodarczyk、Raymond Houssin、Amaury Farce、Guillaume Laconde、Jean-François Goossens、Amélie Lemoine、Nicole Pommery、Jean-Pierre Hénichart、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.002

  日期：2007.10

  A new series of FTase inhibitors containing a tricyclic moiety-dioxodibenzothiazepine or dibenzocycloheptane-has been designed and synthesized. Among them, dioxodibenzothiazepine 18d displayed significant inhibitory FTase activity (IC50 = 17.3 nM) and antiproliferative properties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SULFONAMIDES AND THEIR USE AS A MEDICAMENT
  申请人：Garcia Gabriel

  公开号：US20100249135A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to the use of a sulfonamide compound of formula (I): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, CN, halogen, trifluoromethyl, methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, morpholino, R 2 is selected from H, phenyl, substituted phenyl, CN, —SO 2 R, wherein R is phenyl or morpholino, —NC(O)Me, —NC(O)Et, —CH 2 C(O)OMe, CH 2 C(O)OEt, R 3 is selected from the group consisting of H, NO 2 , NH 2 , halogen, —COOMe, —COOEt, RC(O)N—, morpholino, R 4 is selected from the group consisting of H, a branched or unbranched methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, a substituted or unsubstituted phenyl, alkinyl, Me 2 SO 2 —, COOR, wherein R is a branched or unbranched methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, -MeOC(O)—, a substituted or unsubstituted five or sixmembered aromatic or non-aromatic heterocyclic system with one, two or three heteroatoms, a hetaryl system, a condensed benzoheterocyclic system, X is a linker comprising 2 or 3 atoms, selected from the group consisting of —NH—NH—, —NH—NH—CH2-, ethinyl, —NH—C(O)—CH 2 —, —NH—NH—SO 2 —, —C(O)—NH—CH 2 —, —NH—N═CH—, —NH—N═C(Me)-, a —NH—N═CH— motif being part of a heterocyclic system, preferably a substituted or unsubstituted pyrazole or pyridazine system, and pharmaceutically active salts thereof. Further, the invention relates to the use of these compounds as a medicament, especially for the treatment of cancer.
• US8088772B2
  申请人：——

  公开号：US8088772B2

  公开（公告）日：2012-01-03