2-[(4-苯氧基苯基)氨基]乙酸乙酯 | 51170-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-苯氧基苯基)氨基]乙酸乙酯
• 英文名称: N-(4-phenoxyphenyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-((4-phenoxyphenyl)amino)acetate；ethyl (4-phenoxyphenyl)glycinate；Ethyl 2-(4-phenoxyanilino)acetate
• CAS: 51170-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: BKVMVCJUTMYZBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-苯氧基苯基)氨基]乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-phenoxyphenyl)sydnon
  参考文献：
  名称：

  Sindler-Kulyk, Marija; Jakopcic, Kresimir; Mance, Ana Dunja, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 1013 - 1015

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 4-氨基二苯醚 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-苯氧基苯基)氨基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  含有肼和二苯醚药效基团作为潜在抗真菌剂的新型吡咯烷-2,4-二酮衍生物：设计，合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  为了筛选新型杀菌剂，设计，合成了19种同时含有肼和二苯醚药效基团的吡咯烷-2,4-二酮衍生物，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HR-MS进行了表征。。评价所获得的目标化合物对茄属根瘤菌（Rs），灰葡萄孢菌（Bc）和禾谷镰刀菌（Fg）的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数目标化合物对上述真菌表现出惊人的生物学活性。令人惊讶的是，目标化合物4h明显抑制了体外Rs的EC 50值为0.39μgmL -1，比商品化杀菌剂Boscalid（2.21μgmL -1）更好。随后，进一步评估4h对稻叶的体内抗Rs作用，在200μgmL -1下提供45.33％的控制效率。扫描电子显微镜（SEM）用于观察菌丝体形态的变化。用4h处理的菌丝上有许多异常的分支和肿胀。基于针对Rs的生物测定结果，建立了比较分子相似性指数分析模型，以进一步分析目标化合物的定量构效关系（QSAR）。上述3D-QSAR分析表明，在R

  DOI：

  10.1039/d0nj04551a

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Discovery and optimization of benzimidazole derivatives as a novel chemotype of farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Naoki Teno、Yusuke Iguchi、Yukiko Yamashita、Nobuhiro Mori、Mizuho Une、Tomoko Nishimaki-Mogami、Keigo Gohda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.040

  日期：2017.3

  We describe here a novel chemotype with substituted benzimidazole scaffold for nonsteroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists starting from the identification of a screening hit, BB-4. Structure diversity in four regions A-D of BB-4 or 1 is discussed. In particular, regions A and C had an effect on an antagonism against FXR as demonstrated by the derivatives represented by 7 and 15, respectively

  我们在这里描述一种新的化学型，用非甾体类法呢类X受体（FXR）拮抗剂取代苯并咪唑支架从筛选命中率BB-4的鉴定开始。讨论了BB-4或1的四个区域AD中的结构多样性。特别地，区域A和C对FXR具有拮抗作用，如分别由7和15表示的衍生物所证明的。因此，由区域A和C的组合产生的化合物19强调了对FXR的拮抗作用的重要事实，还显示出减少的小的异二聚体伴侣和增加的胆固醇7α-羟化酶表达水平。
• 2-Thiohydantoine derivative compounds and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Binet Jean

  公开号：US20060025589A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to 2-thiohydantoin compounds selected from compounds of general formula (I): in which, in particular, one of the radicals R 1 and R 2 comprises two aromatic rings in the structure or is the dibenzofuranyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a hydroxyl group, a phenyl group or a benzyl group, R 4 is a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and their addition salts with a non-toxic acid, especially the pharmaceutically acceptable salts. It further relates to the process for their preparation, to the pharmaceutical compositions in which they are present, and to their use as pharmacologically active substances, especially in the case of the treatment of diabetes, diseases due to hyperglycemia, hypertriglyceridemia, dyslipidemia or obesity.

  本发明涉及通式(I)化合物中选自2-硫代海因的化合物：其中，特别是其中一个取代基R1和R2包含两个芳香环结构或为二苯并呋喃基团，R3为氢原子、卤素原子、C1-C4烷基团、C1-C4烷氧基团、羟基团、苯基团或苄基团，R4为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基团，以及它们与非毒性酸的加成盐，特别是药学上可接受的盐。本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的药物组合物，以及它们作为药理活性物质，特别是在治疗糖尿病、高血糖引起的疾病、高甘油三酯血症、血脂异常或肥胖症中的应用。
• Angiotensin converting enzyme inhibitors: N-Substituted monocyclic and bicyclic amino acid derivatives
  作者：James L. Stanton、Norbert Gruenfeld、Joseph E. Babiarz、Michael H. Ackerman、Robert C. Friedmann、Andrew M. Yuan、William Macchia

  DOI：10.1021/jm00363a011

  日期：1983.9

  (14a-x),- N-arylalanines (15a,b),-N-cycloalkylglycines (16a-k), and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids (17a-d), -1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acids (18a-f), and -indoline-2-carboxylic acids (19a-k) is described. In vitro inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) is reported for each compound, and the structure--activity relationship for each series is discussed. The

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。
• Access to α-Amino Acid Esters through Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Vinyl Ethers with Hydrogen Peroxide as the Oxidant and Oxygen Source
  作者：Lu Ouyang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Jiuzhong Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201709285

  日期：2017.12.11

  A novel and convenient palladium catalytic system for the synthesis of α‐amino acid esters from simple starting materials is reported. Hydrogen peroxide not only acts as the green oxidant, but also as the oxygen source. This strategy for the conversion of amines and vinyl ethers into highly functionalized and structurally diverse α‐amino acid esters is characterized by the simplicity of the experimental

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。