2'-Hydroxymethyl-1,1'-biphenyl-carbonsaeuremethylester | 38399-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-Hydroxymethyl-1,1'-biphenyl-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 2'-Hydroxymethyl-2-biphenylcarbonsaeure-methylester；methyl 2'-hydroxymethylbiphenyl-2-carboxylate；methyl 2-(2-hydroxymethylphenyl)benzoate；Methyl 2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 38399-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LLTZIPYKNWKAFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxymethyl-1,1'-biphenyl-carbonsaeuremethylester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基2-(2-甲酰基苯基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic control of axial chirality in biaryl-derived fused oxazolidine lactams exploiting a centre-axis relay of unit efficiency

  摘要：

  2-取代-2-氨基乙醇与甲基2′-甲醛联苯-2-羧酸酯的凝聚反应只产生四种可能的轴向手性6,7-二氢二苯[c,e]噁唑[3,2-a]氮烯-9(4bH)-酮（融合噁唑啉内酯）中的两种，具有高达96:4的动力学控制的非对映体异构体比。在每种内酯产物中，噁唑啉融合的苄基位置C(4b)的中心手性以单元效率传递到双芳轴上，由于应变的影响，禁止了这些立体异构元素的不匹配，这一点已通过分子力学计算预测到。通过加热与酸反应，可以使非对映体内酯对达到平衡，在这些热力学条件下观察到的非对映体异构体比为高达26:74。

  DOI：

  10.1039/b706336a
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2'-Hydroxymethyl-1,1'-biphenyl-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemie von Metallocenen, 44. Mitt.: Darstellung und Konfiguration von Tricarbonylchrom-Komplexen der Diphens�ure und ihrer Derivate 3. Mitt. �ber Biphenyl-tricarbonylchrom-Komplexe

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00938733

文献信息

• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• Observations on the nature of the tethering chain in the synthesis of biaryls and heterobiaryls via intramolecular free radical ipso substitution reactions
  作者：Maria Lucília E.N. da Mata、William B. Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02237-x

  日期：1997.1

  A study of benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulphonamide derivatives as substrates in potential free radical [1,6] ipso substitution reactions reveals a preference for the alternative [1,7] addition mode. Empirical guidelines for biaryl and heterobiaryl synthesis using this approach can then be made.

  对苄基磺酸盐及其相应的N-甲基磺酰胺衍生物作为潜在自由基[1,6] ipso取代反应中的底物的研究表明，偏爱替代[1,7]加成模式。然后可以制定使用这种方法合成联芳基和杂联芳基的经验准则。
• Kobayashi,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 694 - 699
  作者：Kobayashi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schloegl, Karl; Schoelm, Richard, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1877 - 1888
  作者：Schloegl, Karl、Schoelm, Richard

  DOI：——

  日期：——
• SCHLOEGL K.; SCHOELM R., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 1, 259-274
  作者：SCHLOEGL K.、 SCHOELM R.

  DOI：——

  日期：——