(Z)-C-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-nitrone | 33499-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-C-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-nitrone
• 英文别名: C-(2-methoxyphenyl)-N-methyl nitrone；α-(o-Methoxyphenyl)-N-methylnitron；1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 33499-30-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: YRLGZZGCFHDUQQ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  303.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-C-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-nitrone 、 丁炔二酸二甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.23h， 以93%的产率得到2-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-4,5-dicarbomethoxy-Δ4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  N-（苯基和甲基）-C-芳基硝基酮与DMAD在离子液体中的反应：Δ4-异恶唑啉的高效合成

  摘要：

  的简便合成ñ - （甲基和苯基）-Δ 4 -通过（Z）反应-isoxazolines Ñ - （甲基和苯基） - c ^ -arylnitrones与二甲acethylenedicarboxylate，DMAD，在离子液体中描述。（Z） - ñ甲基Ç -arylnitrones得到的高收率Ñ甲基- Δ 4个-isoxazolines图4a，图4b，图4c，图4d，图4e中的离子液体，离子液体[bmim] BF 4，在室温下。但是，（Z）‐N‐苯基‐C的反应-arylnitrones与DMAD，得到顺式的相关的反式异构体混合物和Ñ苯基Δ 4个-isoxazolines（图5a，图5b，图5c，图5d，图5e，图5f，5克，5H，5I，5J，图6a，图6b，图6c，图6d（6e，6f，6g，6h，6i，6j）在这些条件下。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.682
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 邻甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(Z)-C-(2-methoxyphenyl)-N-methyl-nitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-trichloromethyl-Δ4-1,2,4-oxadiazolines and their rearrangement into formamidine derivatives

  摘要：

  A series of 5-trichloro-Delta(4)-1,2,4-oxadiazolines have been synthesised by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to trichloroacetonitrile. These oxadiazolines rearrange into formamidine derivatives, via ring opening and a 1,2-aryl shift from carbon to the adjacent amino nitrogen. Both cycloaddition and rearrangement are facilitated when electron deficient nitriles and electron rich nitrones are used. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.012

文献信息

• Photosensitized Electron-Transfer Reaction of 3-Aryl-2-methyloxaziridine: Direct Deoxygenation from the Isomeric Arylnitrone
  作者：Yasunori Iwano、Yasuhiko Kawamura、Hiroki Miyoshi、Toshifumi Yoshinari、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.67.2348

  日期：1994.8

  Photosensitized electron-transfer reactions of 3-aryl-2-methyloxaziridines gave mainly the corresponding benzaldehydes, whereas the isomeric nitrones gave imines as well as aldehydes. Deoxygenation of the nitrone occurred via the nitrone cation radical under the reaction conditions. An aryl substituent effect on the reaction and isomerizations of both cation radicals are also discussed.

  3-芳基-2-甲基恶氮丙啶的光敏电子转移反应主要产生相应的苯甲醛，而异构硝酮产生亚胺和醛。在反应条件下，硝酮通过硝酮阳离子自由基发生脱氧。还讨论了芳基取代基对两种阳离子自由基的反应和异构化的影响。
• Rh2(esp)2-Catalyzed Redox/Cycloaddition Cascade of Diazoaceto­acetate Enones with N-Methyl Nitrones: Diastereoselective Synthesis of β-Lactams with Two Adjacent Chiral Centers
  作者：Xichen Xu、Yingjun Zhao、Rujie Xu、Zhengqing Xu

  DOI：10.1055/s-0040-1719883

  日期：2022.5

  employing Rh2(esp)2 as the catalyst, a reaction cascade operates by reducing an N-methyl nitrone to the corresponding N-methyl imine in the presence of a first molecule of the diazoacetoacetate enone. A second molecule of the diazoacetoacetate enone sensing a change in the reaction medium undergoes a Wolff rearrangement to afford a vinyl ketene. This vinyl ketene then reacts with the in situ generated

  开发了一种 Rh2(esp)2 催化的高度功能化 β-内酰胺的非对映选择性合成。通过使用Rh2(esp)2作为催化剂，反应级联通过在重氮乙酰乙酸烯酮的第一分子存在下将N-甲基硝酮还原为相应的N-甲基亚胺而进行。感测反应介质变化的重氮乙酰乙酸烯酮的第二分子经历沃尔夫重排以提供乙烯基乙烯酮。然后该乙烯基乙烯酮与原位生成的 N-甲基亚胺反应，非对映选择性地提供具有两个连续立体中心的 β-内酰胺。还报道了将该方法扩展到由 Rh2(esp)2 催化的 PMB 保护的亚胺和重氮乙酰乙酸烯酮的 [2+2]-环加成。
• Acharjee, Nivedita; Banerji, Avijit; Banerjee, Manas, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2009, vol. 48, # 12, p. 1627 - 1637
  作者：Acharjee, Nivedita、Banerji, Avijit、Banerjee, Manas、Das, Tapas K.

  DOI：——

  日期：——
• Hassan, Azfar; Wazeer, Mohammed I. M.; Ali, Sk. Asrof, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 393 - 399
  作者：Hassan, Azfar、Wazeer, Mohammed I. M.、Ali, Sk. Asrof

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-catalyzed cross-coupling of N-indolylacetic acids with nitrones: Access to indole-N-ethylamines
  作者：Na He、Yingying Yang、Zhi Qiao、Fan Zhu、Jun Lin、Xizhong Song、Yi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154712

  日期：2023.9