N-sec-Butyl-4-methoxy-benzenesulfonamide | 349099-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sec-Butyl-4-methoxy-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(butan-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide；N-butan-2-yl-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 349099-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD01212766
• 分子量: 243.327
• InChiKey: DDLCQPGEDXVFJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sec-Butyl-4-methoxy-benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,6-二甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-2-(2-(2,6-dimethoxybenzylidene)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)hydrazinyl)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-sec-Butyl-4-methoxy-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于Hy的脂族胺βC H氧化的外向导向策略

  摘要：

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201600912

文献信息

• Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits
  作者：Lawrence J. MacPherson、Erol K. Bayburt、Michael P. Capparelli、Brian J. Carroll、Robert Goldstein、Michael R. Justice、Lijuan Zhu、Shou-ih Hu、Richard A. Melton、Lynn Fryer、Ron L. Goldberg、John R. Doughty、Salvatore Spirito、Vincent Blancuzzi、Doug Wilson、Elizabeth M. O'Byrne、Vishwas Ganu、David T. Parker

  DOI：10.1021/jm960871c

  日期：1997.8.1

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.
• A Hydrazone-Based <i>exo</i> -Directing-Group Strategy for β C−H Oxidation of Aliphatic Amines
  作者：Zhongxing Huang、Chengpeng Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201600912

  日期：2016.4.18

  group (DG) strategy developed for the functionalization of unactivated primary β C−H bonds of aliphatic amines. Conveniently synthesized from protected primary amines, the hydrazone DGs are shown to site‐selectively promote the β‐acetoxylation and tosyloxylation via five‐membered exo‐palladacycles. Amines with a wide scope of skeletons and functional groups are tolerated. Moreover, the hydrazone DG

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。