5-((3-aminophenyl)ethynyl)-6-chloropyrimidin-4-amine | 1236291-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3-aminophenyl)ethynyl)-6-chloropyrimidin-4-amine
• 英文别名: 5-[2-(3-aminophenyl)ethynyl]-6-chloropyrimidin-4-amine
• CAS: 1236291-95-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: VZVKXPNLIYBOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己硫醇 、 5-((3-aminophenyl)ethynyl)-6-chloropyrimidin-4-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到3-(4-(cyclohexylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient formation of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: a novel route to TWS119, a glycogen synthase kinase-3β inhibitor

  摘要：

  A concise synthesis of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The key step involves the formation of an ether or thioether linkage along with concurrent ring closure in one-pot to yield the desired product in only two steps from a common intermediate. The reaction is chemoselective to incorporate phenol, thiophenol, and thiol. This method enabled efficient production of TWS119, a glycogen synthase kinase-3 beta inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-iodopyrimidin-4-amine 、 3-氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以92.9%的产率得到5-((3-aminophenyl)ethynyl)-6-chloropyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  炔基化合物及其使用方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类新的炔基化合物和以其游离形式或药学上可接受的盐和制剂形式作为治疗PI3‑激酶异常相关的紊乱或疾病的药物的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是治疗PI3‑激酶异常相关的人类紊乱或疾病的用途，例如，在白细胞功能中起主要作用的PI3‑激酶调节的免疫性和炎性疾病的治疗，以及与PI3‑激酶活性相关的增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体瘤的治疗。

  公开号：

  CN105130966B

文献信息

• [EN] ALKYNYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2015175579A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention relates to the preparation and use of new alkynyl derivatives as drug candidates in free form or in pharmaceutically acceptable salt form and formulations thereof for the modulation of a disorder or disease which is mediated by the activity of the PI3K enzymes. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of disorders or diseases, such as disorders of immunity and inflammation in which PI3K enzymes play a role in leukocyte function, and hyperproliferative disorders associated with PI3K activity, including but not restricted to leukemias and solid tumors, in mammals, especially humans.

  该发明涉及制备和使用新的炔基衍生物作为药物候选化合物，以自由形式或药用可接受盐形式及其配方用于调节由PI3K酶活性介导的疾病或疾病。该发明还提供包括这些化合物的药用合成物和使用这些合成物治疗疾病或疾病的方法，例如免疫和炎症障碍，其中PI3K酶在白细胞功能中发挥作用，以及与PI3K活性相关的过度增殖性障碍，包括但不限于哺乳动物，特别是人类中的白血病和实体肿瘤。
• 炔基化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105130966B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一类新的炔基化合物和以其游离形式或药学上可接受的盐和制剂形式作为治疗PI3‑激酶异常相关的紊乱或疾病的药物的用途。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是治疗PI3‑激酶异常相关的人类紊乱或疾病的用途，例如，在白细胞功能中起主要作用的PI3‑激酶调节的免疫性和炎性疾病的治疗，以及与PI3‑激酶活性相关的增殖性疾病，包括但不限于白血病和实体瘤的治疗。
• Efficient formation of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: a novel route to TWS119, a glycogen synthase kinase-3β inhibitor
  作者：Anand Mayasundari、Naoaki Fujii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.032

  日期：2010.7

  A concise synthesis of 4,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The key step involves the formation of an ether or thioether linkage along with concurrent ring closure in one-pot to yield the desired product in only two steps from a common intermediate. The reaction is chemoselective to incorporate phenol, thiophenol, and thiol. This method enabled efficient production of TWS119, a glycogen synthase kinase-3 beta inhibitor. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.