2-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]乙酸乙酯 | 32418-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]乙酸乙酯
• 中文别名: [(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]acetate；(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；ethyl [(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]acetate；Ethyl 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 32418-24-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S₂
• mdl: MFCD00173723
• 分子量: 219.288
• InChiKey: IYLGYUIQSDVGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.67h， 生成 (5-formyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮/噻唑基杂化物–新型抗锥虫药

  摘要：

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.052
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of 1,3,4-thiadiazole derivatives based on benzisoselenazolone

  摘要：

  A series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives based on benzisoselenazolone were synthesized and evaluated for their cytotoxicity in vitro against human liver cancer cell SSMC-7721, human breast cancer cell MCF-7 and human lung cancer cell A549 by CCK-8 assay. The results showed that compounds 7e, 7f, 7h, 7k, 7I and 7m displayed good cytotoxicity against MCF-7 cell lines. Compound 71 exhibited the most potent antitumor activities among the tested compounds. (C) 2012 Bao Quan Chen. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.04.005

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of New ((Furan-2-yl)-1,3,4-thiadiazolyl)-1,3,4-oxadiazole Acyclic Sugar Derivatives
  作者：Asmaa F. Kassem、Ibrahim F. Nassar、Mohammed T. Abdel-Aal、Hanem M. Awad、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.1248/cpb.c19-00280

  日期：2019.8.1

  New sugar hydrazones incorporating furan and/or 1,3,4-thiadiazole ring systems were synthesized by reaction of the corresponding hydrazide with different aldose sugars. Heterocyclization of the formed hydrazones afforded the derived acyclic nucleoside analogues possessing the 1,3,4-oxadiazoline as modified nucleobase via acetylation followed by the heterocyclization process. The anticancer activity

  通过使相应的酰肼与不同的醛糖糖反应，合成了结合有呋喃和/或1,3,4-噻二唑环系统的新的糖。形成的的杂环化通过乙酰化随后杂环化过程得到了具有1,3,4-恶二唑啉作为修饰的核碱基的衍生的无环核苷类似物。研究了合成化合物对人肝癌细胞（HepG-2）和人正常视网膜色素上皮细胞（RPE-1）的抗癌活性。化合物3、12和14表现出高活性，其IC50值接近于参考药物阿霉素。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1,3,4,5‐Tetrasubstituted 1 <i>H</i> ‐Pyrrol‐2(5 <i>H</i> )‐one Scaffold
  作者：Yaojun Gao、Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300244

  日期：2013.9

  1H‐pyrrol‐2(5H)‐one scaffold was identified by screening a small library of nonpeptidic compounds. Optimization of this initial hit by the synthesis and screening of a focused library of compounds with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor ((−)‐1a16, IC50=2.2±0.7 μM) of the WNV NS2B–NS3 protease. Molecular docking of the chiral compound onto the WNV protease indicates

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无可用于人类的针对WNV的疫苗或抗病毒疗法。因此，迫切需要开发针对该病毒的新化学疗法。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽类化合物文库，鉴定了具有1,3,4,5-四取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one支架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂。该初始命中通过合成的优化和化合物与本支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（（聚焦文库的筛选- ） - 1a16，IC 50 = 2.2±0.7μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a16的R 对映体干扰了NS2B辅因子和NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用，因此是抑制WNV NS2B–NS3蛋白酶的优选异构体。
• Synthesis and Evaluation of 1,3,4‐Thiadiazole Derivatives Containing Cyclopentylpropionamide as Potential Antibacterial Agent
  作者：Min Zhang、Weiming Xu、Kun Wei、Hongwu Liu、Qin Yang、Qin Liu、Liyun Yang、Yuqin Luo、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3576

  日期：2019.7

  to identify new strategies for the control of these plant bacterial diseases by combining a pharmacophoric group of different bioactive compounds. A series of 3‐cyclopentylpropionamide containing 1,3,4‐thiadiazole derivatives was synthesized and characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Bioassay results indicated that compounds 7a, 7d, 7j, 7m, 7n, and 7s had excellent antibacterial activity compared

  这项研究旨在通过组合不同生物活性化合物的药效基团来确定控制这些植物细菌疾病的新策略。合成了一系列包含1,3,4-噻二唑衍生物的3-环戊基丙酰胺，并通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS进行了表征。生物测定结果表明，与阳性对照相比，化合物7a，7d，7j，7m，7n和7s具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a以EC 50表现出对Xoo的显着抑制作用。含量为21.41μg/ mL，超过了噻二唑铜（67.71μg/ mL）和比美噻唑（69.05μg/ mL）。温室条件测试进一步显示图7a具有大约等于治疗活性和更好的保护活性（41.58％）抗水稻比噻铜和叶枯唑（分别为46.86和42.25％）的细菌性叶枯病。结构-活性关系分析表明，砜片段有利于抑制。总体而言，这项研究表明，含有1,3,4-噻二唑3-环戊基丙酰胺的衍生物可以用作杀菌剂研究的新的先导化合物。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new series of 2-amido-1,3,4-thiadiazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Ali Almasirad、Loghman Firoozpour、Maliheh Nejati、Najmeh Edraki、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Mahdavi、Setareh Moghimi、Maliheh Safavi、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1515/znb-2015-0138

  日期：2016.3.1

  Abstract A series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives bearing an amide moiety were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitumor activities against HL-60, SKOV-3 and MOLT-4 human tumor cell lines by MTT assay. Ethyl 2-((5-(4-methoxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate (5f) showed the best inhibitory effect against SKOV-3 cells, with an IC50 value of 19.5 μm. In addition

  摘要 设计、合成了一系列带有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并通过 MTT 法评估了它们对 HL-60、SKOV-3 和 MOLT-4 人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。Ethyl 2-((5-(4-methoxybenzamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetate (5f) 对 SKOV-3 细胞显示出最好的抑制作用，IC50 值为 19.5 μm。此外，SKOV-3 细胞中的吖啶橙/溴化乙锭染色试验表明 5f 的细胞毒活性通过细胞凋亡发生。
• Design and Synthesis of Novel 5-Arylisoxazole-1,3,4-thiadiazole Hybrids as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Mina Saeedi、Azadeh Eslami、Seyedeh Sara Mirfazli、Mahsa Zardkanlou、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570180817999201104125018

  日期：2021.5

  Background: α-Glucosidase inhibitors have occupied a significant position in the treatment of type 2 diabetes. In this respect, the development of novel and efficient non-sugar-based inhibitors is in high demand. Objective: Design and synthesis of new 5-arylisoxazole-1,3,4-thiadiazole hybrids possessing α- glucosidase inhibitory activity were developed. Methods: Different derivatives were synthesized

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂在 2 型糖尿病的治疗中占有重要地位。在这方面，迫切需要开发新型高效的非糖基抑制剂。 目的：设计合成具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型5-芳基异恶唑-1,3,4-噻二唑杂化物。 方法：通过各种5-芳基异恶唑-3-羧酸与2-((5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)硫代)乙酸乙酯反应合成了不同的衍生物。最后，评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 结果：发现 2-((5-(5-(2-氯苯基)isoxazole-3-carboxamido)-1,3,4-thidiazol-2-yl)thio) 乙酸乙酯 (5j) 是最有效的化合物 (IC 50 = 180.1 μM) 与作为参考药物的阿卡波糖 (IC 50 = 750.0 μM) 相比。此外，5j 的动力学研究揭示了竞争性抑制和对接研究结果表明该化合物与位于 α-葡萄糖苷酶活性位点附近的氨基酸残基之间存在所需的相互作用。