2,3,4,5,6-pentamethyl-1-acryloylbenzene | 113450-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-acryloylbenzene
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl vinyl ketone；1-(Pentamethylphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 113450-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: SIJGKJBANXHUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentamethyl-1-acryloylbenzene 在 硝酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6,7,8-Tetramethyl-4-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲基取代的丙烯酰苯的选择性侧链硝化，然后进行分子内迈克尔反应，方便地合成4-硝基四氢萘酮

  摘要：

  聚甲基取代的丙烯酰基苯（1）与发烟硝酸在乙酸酐中的反应得到邻位选择性侧链硝化的产物（2）。随后的分子内迈克尔反应导致4-硝基四氢萘酮的排他性形成（3）。

  DOI：

  10.1039/c39870001091
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 丙烯酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2,3,4,5,6-pentamethyl-1-acryloylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ortho-selective side-chain nitration of methyl-substituted alkenoylbenzenes and its application to synthesis of 4-nitro-1-tetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a011

文献信息

• Convenient synthesis of 4-nitrotetralones by selective side-chain nitration of methyl-substituted acryloylbenzenes, followed by intramolecular Michael reaction
  作者：Takashi Keumi、Toshihiko Inagaki、Norihiro Nakayama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1039/c39870001091

  日期：——

  Reaction of polymethyl-substituted acryloylbenzenes (1) with fuming nitric acid in acetic anhydride gave the products (2) derived from selective side-chain nitration at the ortho-position; the subsequent intramolecular Michael reaction leads to exclusive formation of 4-nitrotetralones (3).

  聚甲基取代的丙烯酰基苯（1）与发烟硝酸在乙酸酐中的反应得到邻位选择性侧链硝化的产物（2）。随后的分子内迈克尔反应导致4-硝基四氢萘酮的排他性形成（3）。
• Evolution of the Dearomative Functionalization of Activated Quinolines and Isoquinolines: Expansion of the Electrophile Scope
  作者：Marvin Kischkewitz、Bruno Marinic、Nicolas Kratena、Yonglin Lai、Hamish B. Hepburn、Mark Dow、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202204682

  日期：2022.7.4

  Reductive functionalisation of quinolinium and isoquinolinium salts with formic acid as the terminal reductant was possible under transition-metal-free conditions or rhodium catalysis with very low catalyst loadings. A wide range of electrophiles, including enones, imides, unsaturated esters and sulfones, β-nitrostyrenes and aldehydes, were intercepted by the enamine species formed in situ to generate

  在不含过渡金属的条件下或在铑催化下，以极低的催化剂负载量，可以用甲酸作为末端还原剂对喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐进行还原官能化。多种亲电子试剂，包括烯酮、酰亚胺、不饱和酯和砜、β-硝基苯乙烯和醛，被原位形成的烯胺物质拦截，生成取代的四氢（异）喹啉。
• KEUMI TAKASHI; INAGAKI TOSHIHIKO; NAKAYAMA NORIHIRO; MORITA TOSHIO; KITAJ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1091-1092
  作者：KEUMI TAKASHI、 INAGAKI TOSHIHIKO、 NAKAYAMA NORIHIRO、 MORITA TOSHIO、 KITAJ+

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-selective side-chain nitration of methyl-substituted alkenoylbenzenes and its application to synthesis of 4-nitro-1-tetralones
  作者：Takashi Keumi、Toshihiko Inagaki、Norihiro Nakayama、Masaaki Taniguchi、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00278a011

  日期：1989.8