bis(benzimidazol-2-ylethyl)sulfide | 70813-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis(benzimidazol-2-ylethyl)sulfide
• 英文别名: 1,5-bis(benzimidazol-2-yl)-3-thiapentane；2-[2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylsulfanyl]ethyl]-1H-benzimidazole；Bis[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl] sulfide
• CAS: 70813-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄S
• mdl: MFCD00182689
• 分子量: 322.434
• InChiKey: UMAZYQXYRRZXQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  673.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzimidazol-2-ylethyl)sulfide 生成 copper;2-[2-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylsulfanyl]ethyl]-1H-benzimidazole;diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  MILLANINO, ROBERTO;CONCARI, ELISABETTA;CONFORTI, ANITA;MARRELLA, MAURO;FR+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 3, 217-224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到bis(benzimidazol-2-ylethyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  双（苯并咪唑基乙基）硫化物钌配合物作为氯离子选择性识别的化学传感器及其在实际细菌样品中的应用

  摘要：

  合成了双（苯并咪唑-乙基乙基）硫化物（L 1）的钌配合物，并通过不同的分析技术对其进行了完全表征。通过以下研究，如阴离子结合试验，干扰和滴定分析，研究了在CH 3 OH：H 2 O（3：1，v / v）中配合物对氯化物的识别。荧光结果表明，该钌络合物检测选择性地在不脱离其它阴离子（F任何干扰氯离子- ，溴-，I，NO 3 -，HSO 4 -，H 2 PO 4 -），以接通模式运行，Ru-络合物与氯化物的化学计量比为1：1。这表明，Cl组成的相互作用-与受体复合物将被不好使处于激发态的照片电子转移（PET），它有利于从HOMO（供体）的电子转移到受体（荧光团）的低HOMO增加荧光强度。这与系统的能量水平[含氯的钌络合物]一致，该能量水平已从-4.060 eV降低至-9.776 eV，有效地阻止了电子转移并增强了发射强度。有趣的是，尽管在复合物的存在下细菌细胞的生长被显着抑制，但是由于复合物对氯的感应，细菌的细胞生长进一步降低了。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120354

文献信息

• Synthesis, structure, spectra and redox chemistry of iron(III) complexes of tridentate pyridyl and benzimidazolyl ligands
  作者：Rathinam Viswanathan、Mallayan Palaniandavar、Thailampillai Balasubramanian、P. Thomas Muthiah

  DOI：10.1039/dt9960002519

  日期：——

  octahedral 1 : 2 iron(III) complexes of Schiff bases derived from salicylaldehyde and aromatic amines and the 1 : 1 and 1 : 2 complexes of bis(pyridin-2-yl)-aza and bis(benzimidazol-2-yl)-aza and -thioether ligands have been isolated. The crystal structure of trichloro[bis(pyridin-2-ylmethyl)amine]iron(III) has been determined. It contains two crystallographically independent molecules in the asymmetric

  水杨醛和芳香胺衍生的席夫碱的一系列高自旋八面体1：2铁（III）配合物以及双（吡啶-2-基）-氮杂和双（苯并咪唑-已经分离出2-基）-氮杂和-硫醚配体。已经确定了三氯[双（吡啶-2-基甲基）胺]铁（III）的晶体结构。它在不对称晶胞中包含两个晶体学独立的分子。在每个分子中，铁（III）具有菱形扭曲的八面体配位，由面部配体的所有三个氮原子和三个氯离子组成。立体化学和/或供体原子变化对UV / VIS和EPR光谱以及Fe III –Fe II的影响讨论了氧化还原电势以及铁（III）中心的路易斯酸度。[FeL 1 2 ] Cl [HL 1 = N-（吡啶-2-基甲基）水杨基亚胺]的酚盐对铁（III）电荷转移带能更高，其Fe III -Fe II氧化还原电位比对应的1：1复合物的那些。
• UV-Vis and EPR spectroscopic study of copper(II) complexes with bis(benzimidazol-2-yl) ligands
  作者：Raffaele P. Bonomo、Enrico Rizzarelli、Mario Bressan、Antonio Morvillo

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87925-6

  日期：1991.8

  Abstract Copper(II) complexes with bis(benzimidazol-2-yl) ligands of the type Bz(CH 2 ) n -X-(CH 2 ) n Bz (where Bz=benzimidazol-2-yl; XO, S or CH 2 ; n =1, 2) have been characterized in solution by UV-Vis and EPR spectroscopy. Mono complexes with O or S donor atom containing ligands have square-pyramidal stereochemistries, while bis complexes have pseudo-octahedral geometries with four nitrogen donors

  摘要具有Bz（CH 2）n -X-（CH 2）n Bz类型的双（苯并咪唑-2-基）配体的铜（II）配合物（其中Bz =苯并咪唑-2-基; X = O，S或CH 2； n = 1，2）已通过紫外可见光谱和EPR光谱法在溶液中表征。具有包含O或S供体原子的配体的单分子络合物具有方形锥体的立体化学，而双络合物具有伪八面体的几何构型，在赤道平面上具有四个氮供体，两个杂原子占据顶位。具有X ＝ CH 2和n ＝ 2的配体的单和双配合物已经扭曲了八面体的几何形状，其中两个溶剂分子参与了顶端位置。具有X ＝ CH 2和n ＝ 1的配体的配合物的实验结果表明该配体表现为单齿。
• The reaction of a potentially N2S-donor bis[benzo(thiazole/imidazole)] with the fac-[Re(CO)3]+ and cis-[ReO2]+ cores
  作者：T.I.A. Gerber、K.C. Potgieter、P. Mayer

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.04.002

  日期：2011.7

  The reactions of bis(benzothiazol-2-ylethyl)sulfide (bts) and its benzimidazole analogue (btn), both with a N 2 S-donor atom set, with [Re(CO) 5 Br] and cis -[ReO 2 I(PPh 3 ) 2 ] were studied. The X-ray crystal structure of fac -[Re(CO) 3 (bts)Br] shows that bts acts as a bidentate NS-donor ligand, with a free uncoordinated benzothiazole group. With rhenium(V) the dimer ( μ -O) 2 [Re 2 O 2 (btn) 2

  双(苯并噻唑-2-基乙基)硫醚 (bts) 及其苯并咪唑类似物 (btn) 的反应，均具有 N 2 S-供体原子组，与 [Re(CO) 5 Br] 和顺式 -[ReO 2 I (PPh 3 ) 2 ] 进行了研究。fac -[Re(CO) 3 (bts)Br] 的 X 射线晶体结构表明 bts 作为双齿 NS 供体配体，具有游离的未配位苯并噻唑基团。使用铼(V) 分离出二聚体( μ -O) 2 [Re 2 O 2 (btn) 2 ]I 2 ，其中btn 作为与每个金属中心的三齿N 2 S 螯合物。每个氧桥不对称，Re-O 距离不等。
• Synthesis, structure, spectra and redox of Cu(ii) complexes of chelating bis(benzimidazole)—thioether ligands as models for electron transfer blue copper proteinsDedicated to Professor P. Natarajan on the occasion of his sixtieth anniversary. Electronic supplementary information (ESI) available: Fig. S1 showing the preliminary X-ray structure of the [Cu(L3)]+ cation, Figs. S2, S4 and S5 showing the cyclic and differential pulse voltammograms of complexes 1a, 3 and 4 respectively and Fig. S3 showing the cyclic voltammograms of complexes 2a and 2b. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b1/b103511h/
  作者：Mathrubootham Vaidyanathan、Ramalingam Balamurugan、Usha Sivagnanam、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1039/b103511h

  日期：2001.12.3

  nitrogens, one thioether sulfur and N-methyl substituted amine nitrogen atom with the other thioether sulfur atom coordinated axially. The coordination geometry is best described as trigonal bipyramidal distorted square based pyramidal (TBDSBP). The ligand field and EPR spectra of 1a, 2a and 2b are consistent with trigonal bipyramidal geometry in the solid state, whereas two ligand field bands in solution

  该三齿配体1,5-双（苯并咪唑-2-基）-3- thiapentane（L 1）用N 2小号供体组形成络合物[铜（L 1）（H 2 O）CL]氯1A和线性具有N 2 S 2供体组的四齿配体1,8-双（苯并咪唑-2-基）-3,6-二硫辛烷（L 2）形成配合物[Cu（L 2）]（ClO 4）2 ·2H 2 O 2a和[Cu（L 2）（NO 3）] NO 3 2b。线性五齿配体1,11-双（吡啶-2-基）-3,6,9-三硫杂十一烷（L 3），N2 S 3供体组形成复合物[Cu（L 3）]（ClO 4） 2 3。五齿配体N，N-双（苯并咪唑-2-基甲硫基乙基）甲胺（L 4）与N 3 S 2供体组的高氯酸盐配合物[Cu（L 4）]（ClO 4） 2 ·2CH 3 CN 4具有也被孤立了。在1a中， Cu（ II）与配体L 1的两个苯并咪唑氮和硫醚硫配位，氯离子和水分子。铜周围的配位几何介于三角锥和方
• Folic acid-mediated re-shuttling of ferritin receptor specificity towards a selective delivery of highly cytotoxic nickel(II) coordination compounds
  作者：Barbora Tesarova、Marketa Charousova、Simona Dostalova、Alina Bienko、Pavel Kopel、Rafał Kruszyński、David Hynek、Petr Michalek、Tomas Eckschlager、Marie Stiborova、Vojtech Adam、Zbynek Heger

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2018.12.128

  日期：2019.4

  Despite FRTNi can be internalized through passive targeting by enhanced permeability and retention effect, we further introduced active targeting utilizing folate receptor (FR) via folic acid (FA)-modified FRT (FRTNiFA). Using breast cell lines T-47D (FR+), MCF-7 (FR-) and non-malignant mammary gland derived cell line HBL-100 (FR-), we show pronounced FR-dependent internalization of FRTNiFA. Overall, we

  基于金属的配位化合物，包括著名的细胞生长抑制药物顺铂，广泛用于抗癌治疗。通常，它们不仅表现出对恶性细胞的高细胞毒性，而且还表现出对非恶性细胞的高细胞毒性，这代表了其临床应用的主要问题。在这里，我们描述了三种三核镍（II）配位化合物的合成，表征和生物学测试。中心镍原子由三硫氰脲酸酯阴离子桥接，并分别由三胺和双苯并咪唑配位。为了描述在抗癌治疗中的潜在用途，我们将最具细胞毒性的复合物封装到生物大分子蛋白笼去铁铁蛋白（FRT）中，形成FRTNi。FRT封装显着降低了游离Ni化合物的血液毒性。通过叶酸（FA）改性的FRT（FRTNiFA）。使用乳腺癌细胞系T-47D（FR +），MCF-7（FR-）和非恶性乳腺衍生细胞系HBL-100（FR-），我们显示了FRTNiFA的明显的FR依赖性内在化。总的来说，我们证明FRT大分子纳米载体提供了非常低的脱靶毒性，这可以使高毒性的镍化合物能够用于癌症纳米医学中。