4-undecylbenzonitrile | 1449766-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-undecylbenzonitrile
• 英文别名: 4-Undecylbenzonitrile
• CAS: 1449766-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: BREDCWKWXIVJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-undecylbenzonitrile 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-(4-undecylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的idine基鞘氨醇激酶1抑制剂的结构要求和对接分析。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇（S1P）是一种有效的生长信号脂质，与癌症进展，炎症，镰状细胞病和纤维化有关。S1P的来源是两个鞘氨醇激酶（SphK1和2）。因此，SphKs抑制剂具有潜在的靶向治疗作用，将有助于阐明S1P和SphKs在其他过度增殖性疾病中的作用。最近，我们报道了一系列基于S的抑制剂，这些抑制剂对SphK1具有很高的选择性，并且在纳摩尔范围内具有强大的效力。但是，这些抑制剂显示出短的半衰期。为了增加代谢稳定性并保持功效，我们设计了一系列类似的含有恶二唑部分的分子。分子文库的产生导致迄今为止报道的最具选择性的SphK1抑制剂的鉴定（选择性是SphK2的705倍），并且我们发现效价和选择性根据所使用的特定恶二唑异构体而有很大不同。对最佳抑制剂进行了计算机分子动力学对接分析，这揭示了SphK1对基于am的抑制剂结合的关键见解。在此，描述了这些分子的设计，合成，生物学评估和对接分析。这揭示了SphK

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00002
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 、 4-溴苯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-undecylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑的idine基鞘氨醇激酶1抑制剂的结构要求和对接分析。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇（S1P）是一种有效的生长信号脂质，与癌症进展，炎症，镰状细胞病和纤维化有关。S1P的来源是两个鞘氨醇激酶（SphK1和2）。因此，SphKs抑制剂具有潜在的靶向治疗作用，将有助于阐明S1P和SphKs在其他过度增殖性疾病中的作用。最近，我们报道了一系列基于S的抑制剂，这些抑制剂对SphK1具有很高的选择性，并且在纳摩尔范围内具有强大的效力。但是，这些抑制剂显示出短的半衰期。为了增加代谢稳定性并保持功效，我们设计了一系列类似的含有恶二唑部分的分子。分子文库的产生导致迄今为止报道的最具选择性的SphK1抑制剂的鉴定（选择性是SphK2的705倍），并且我们发现效价和选择性根据所使用的特定恶二唑异构体而有很大不同。对最佳抑制剂进行了计算机分子动力学对接分析，这揭示了SphK1对基于am的抑制剂结合的关键见解。在此，描述了这些分子的设计，合成，生物学评估和对接分析。这揭示了SphK

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00002

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• [EN] INHIBITORS OF SPINSTER HOMOLOG 2 (SPNS2) FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE SPINSTER (SPNS2) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：LYNCH KEVIN R

  公开号：WO2020154431A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present disclosure provides SPNS2 inhibitor compounds according to Formula I and their pharmaceutically acceptable salts, and/or tautomers as described in the disclosure, and the disclosure provides their pharmaceutical compositions and methods of use in therapy.

  本公开提供了根据公式I提供的SPNS2抑制剂化合物及其药学上可接受的盐，以及/或在公开中描述的互变异构体，并且公开提供了它们的药物组合物以及在治疗中使用的方法。
• Iron(III)-Catalyzed Ortho-Preferred Radical Nucleophilic Alkylation of Electron-Deficient Arenes
  作者：Fei Yu、Ting Wang、Huan Zhou、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03244

  日期：2017.12.15

  ortho-preferred, radical alkylation of electron-deficient (hetero)arenes is reported. A variety of electron-deficient arenes were shown to react with various primary alkyl sources, producing the alkylated (hetero)arenes in good yields. This reaction might be an alkyl radical, nucleophilic aromatic substitution reaction, rather than the traditional electrophilic Friedel–Crafts reaction. HOMO–LUMO analysis and

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。
• Cu-Catalyzed Tandem C–N and C–C Bond Formation Leading to 4(<i>1H</i>)-Quinolones: A Scaffold with Diverse Biological Properties from Totally New Raw Materials in a Single Step
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Ravi Boya、Suresh Choppadandi、Mahendar Reddy Bakangari、Shiva Kumar Punna、Srinivas Medaboina、Devender Yadav Mamindla、Ashok Kanuka、Srinivas Endoori、Vijay Kumar Ganapathi、Sainath Dharmavaram kottam、Dinesh Kalbhor、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02215

  日期：2024.2.2

  4-(1H)-quinolones play an important role in medicinal chemistry. Many 2-aryl(alkyl)-4(1H)-quinolones are found to exhibit diverse biological properties. While traditional methods have inherent issues [like starting materials with incompatible functional groups (NH2 and keto groups)], many modern methods either require activated starting materials (like Ynones) or employ expensive metals (Pd, Rh, Au

  开发了一种新型铜催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应来制备 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类药物。 4-( 1H )-喹诺酮类药物在药物化学中发挥着重要作用。发现许多2-芳基(烷基)-4( 1H )-喹诺酮类药物表现出多种生物学特性。虽然传统方法存在固有问题（例如具有不相容官能团（NH 2和酮基）的起始材料），但许多现代方法要么需要活化的起始材料（如 Ynones），要么使用昂贵的金属（Pd、Rh、Au 等），其中涉及使用CO或金属络合物进行羰基化。我们的方案提出了一种环保的一步法，使用廉价的 Cu-，从容易获得的芳基硼酸（或频那醇酯）和腈作为新原材料构建这些有用的 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类。催化剂和O 2 (空气)作为绿色氧化剂。我们进一步将其应用扩展到各种天然产物的合成，包括首次正式全合成普那那文。已经提出了一种可能的机制，涉及芳基腈离子（由于芳基硼物质和腈基之间的分子间