2-sec-butylaminonaphthoquinone | 92248-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-sec-butylaminonaphthoquinone
• 英文别名: 2-[(1-methylpropyl)amino]naphthalene-1,4-dione；2-(Butan-2-ylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 92248-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: YIYCNJDPGXOAGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  368.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以49.1%的产率得到2-sec-butylaminonaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选取代1,4-萘醌（NPQs）作为抗丝虫剂

  摘要：

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.

  DOI：

  10.1002/ddr.20357

文献信息

• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。
• Amino-quinone antipolymerants and methods of using
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US11312793B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了使用胺化醌类抗聚合剂（如具有一个或多个仲胺或叔胺基团的胺化苯醌或胺化萘醌类抗聚合剂）抑制单体（如苯乙烯）组合物聚合的方法和组合物。胺化醌类抗聚合剂可与含少量或不含硝基的抗聚合剂一起使用，但仍能在含单体的组合物中提供优异的抗聚合活性。
• AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING
  申请人：Ecolab USA, Inc.

  公开号：EP3856792A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.