1-benzhydryl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1326231-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: N-(diphenylmethyl)-5,6-dimethylbenzimidazole；N-benzhydryl-5,6-dimethylbenzimidazole；1-benzhydryl-5,6-dimethylbenzimidazole
• CAS: 1326231-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: AXTYBEWKNZDAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 chloro[1-benzhydryl-3-(4-methylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  Silver (I)-N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis and characterization, biological evaluation of Anti-Cholinesterase, anti-alpha-amylase, anti-lipase, and antibacterial activities, and molecular docking study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120486
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 二苯基甲烷 在 叔丁基过氧化氢 、 1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-benzhydryl-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下，通过sp 3 C–N键的形成， 可重复利用的离子液体催化的吡咯和苄基化合物的氧化偶联†

  摘要：

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。

  DOI：

  10.1039/c5ob00781j

文献信息

• Half-sandwich Ru(<scp>ii</scp>) arene complexes bearing benzimidazole ligands for the <i>N</i>-alkylation reaction of aniline with alcohols in a solvent-free medium
  作者：Metin Çiçek、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir、Esin İspir

  DOI：10.1039/d1nj01539g

  日期：——

  investigated. For this purpose, a new series of half-sandwich ruthenium(II) complexes bearing N-coordinated benzimidazole complexes have been synthesized and fully characterized by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. Additionally, the structures of the complexes 2a–2e have been characterized by X-ray crystallography. All new complexes were investigated for their catalytic activities in the alkylation

  在本文中，使用借氢方法研究了胺与醇衍生物的直接N-烷基化反应。为此，合成了一系列新的带有 N 配位苯并咪唑配合物的半夹心钌 ( II ) 配合物，并通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。此外，配合物2a-2e的结构已通过 X 射线晶体学表征。研究了所有新配合物在胺与醇衍生物的烷基化反应中的催化活性。发现在无溶剂介质中的烷基化反应是有效且有选择性的。
• New benzimidazolium N-heterocyclic carbene precursors and their related Pd-NHC complex PEPPSI-type: Synthesis, structures, DFT calculations, biological activity, docking study, and catalytic application in the direct arylation
  作者：Abd El-Krim Sandeli、Houssem Boulebd、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Chawki Bensouici、Namık Özdemir、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131504

  日期：2022.1

  New benzhydryl-5,6-dimethyl-(3-methylbenzyl)benzimidazolium salt as N-heterocyclic carbene precursors and their related new Pd-NHC complex PEPPSI-type with the general formula [PdBr2(NHC)(pyridine)] were prepared and theoretically studied. Quantum chemistry computations at the B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ level were used to examine the molecular structure, electronic characteristics, and chemical reactivity

  制备了作为N-杂环卡宾前体的新型二苯甲基-5,6-二甲基-(3-甲基苄基)苯并咪唑鎓盐及其相关的新型 Pd-NHC 配合物 PEPPSI 型，通式为 [PdBr 2 (NHC)(吡啶)]，并理论研究。B3LYP/6-311G(d,p)/LANL2DZ 水平的量子化学计算用于检查配体及其 Pd 配合物的分子结构、电子特性和化学反应性。此外，复合物(c)的结构表征是通过单晶 X 射线衍射研究确定的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，它们的生物活性对 还测定了胆碱酯酶。新化合物针对两种酶（AChE 和 BChE）进行了测试，此外，还进行了对接研究，以更好地了解 L 和 COP 在 AChE 和 BChE 酶活性位点的结合模式。新的盐和 Pd-NHC 复合物 PEPPSI 类型通过光谱和分析方法得到了充分表征。基于N-杂环卡宾配体 PEPPSI-Type的新型 Pd 催化剂通过五
• Synthesis, structures, DFT calculations, and catalytic application in the direct arylation of five-membered heteroarenes with aryl bromides of novel palladium-N-heterocyclic carbene PEPPSI-type complexes
  作者：Abd el-Krim Sandeli、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Houssem Boulebd、Nevin Gürbüz、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj03388c

  日期：——

  A new series of Pd-catalysts based on an N-heterocyclic carbene PEPPSI-type ligand (PEPPSI = pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) with the general formula [Pd(II)Br2(NHC)(pyridine)] was synthesized and fully characterized via spectroscopic analytical methods. Further, the structural characterization of 3a, 3b, and 3d was performed via single-crystal X-ray diffraction

  合成了一系列基于 N-杂环卡宾 PEPPSI 型配体（PEPPSI = 吡啶增强预催化剂制备稳定和引发）的新系列 Pd 催化剂，通式为 [Pd( II )Br2(NHC)(吡啶)]其特征在于通过分光分析方法。此外，3a、3b和3d的结构表征是通过单晶 X 射线衍射进行的，这支持了所提出的结构并提供了更详细的结构表征。此外，3a的电子、振动、热力学和光学性质作为代表性分子，利用密度泛函理论 (DFT) 计算得到了确认。将配合物3a基态的实验分子几何形状与从 DFT 计算获得的最小化结构进行比较。B3LYP 泛函结合钯原子的 LANL2DZ 基组和氢、碳、氮和溴原子的 6-311G(d,p) 基组用于所有计算。还分析和讨论了前沿分子轨道和分子静电势。由于在有机化学卤素取代的芳基化的杂芳烃兴趣显著，这些钯（的催化活性II）-NHC PEPPSI型配合物进行了评价通过在 1 mol% 催化剂存在下
• Direct C–N Coupling of Imidazoles and Benzylic Compounds via Iron-Catalyzed Oxidative Activation of C–H Bonds
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1021/jo201253m

  日期：2011.9.16

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between imidazoles and benzylic hydrocarbons is described. The reaction utilizes an inexpensive iron catalyst-oxidant system that is suitable for the coupling of a range of benzylic C-H bonds with various imidazoles.
• Reusable ionic liquid-catalyzed oxidative coupling of azoles and benzylic compounds via sp³ C–N bond formation under metal-free conditions
  作者：Wenbo Liu、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Bin Wang、He Li、Xuecheng Ma、Zengpeng Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00781j

  日期：——

  The heterocyclic ionic liquid-catalyzed direct oxidative amination of benzylic sp3 C–H bonds via intermolecular sp3 C–N bond formation for the synthesis of N-alkylated azoles under metal-free conditions is reported for the first time. The catalyst 1-butylpyridinium iodide can be recycled and reused with similar efficacies for at least eight cycles.

  杂环的离子液体催化的直接氧化的苄基胺化的SP 3 C-H键通过分子间的SP 3 C-N键的形成用于合成Ñ烷基化无金属的条件下唑类报道首次。催化剂碘化1-丁基吡啶鎓碘可以再循环并以相似的效率重复使用至少八个循环。