benzylcyclohexylphosphine oxide | 1246895-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylcyclohexylphosphine oxide
• CAS: 1246895-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₉OP
• 分子量: 222.267
• InChiKey: WOXCVBHJGVXAKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 benzylcyclohexylphosphine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到4-(benzylcyclohexylphosphoryl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  室温下，仲膦氧化物的钯介导的P-芳构化

  摘要：

  我们表明，使用1摩尔％的由三（二亚苄基丙酮）二钯和Xantphos（1）原位形成的催化剂，可以广泛地将芳基碘与仲膦氧化物有效偶联。鳞状的（S）-甲基苯基膦氧化物[ （S）-2e ]显示发生芳基化而没有可检测到的立体侵蚀。证明了该方法在合成新的P-手性膦和PCP配体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol301831k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 环已基膦 在 三氟乙酸 作用下， 以88%的产率得到benzylcyclohexylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Single-Step Synthesis of Secondary Phosphine Oxides

  摘要：

  We report that in the presence of trifluoroacetic acid primary phosphines undergo efficient addition to aldehydes to form the corresponding secondary phosphine oxides in 47-97% yield. This transformation is compatible with aryl and alkyl phosphines, as well as a broad range of aldehydes, including formaldehyde. By using 1,5-dialdehydes as reaction partners, the addition provides a straightforward route to bis(phosphine oxides), which are difficult to prepare by alternative methods. In the presence of boron trifluoride diethyl etherate as reagent, benzophenone was shown to couple to phenylphosphine and cyclohexylphosphine in 92% and 72% yield, respectively. Twenty-three examples are presented.

  DOI：

  10.1021/om100571w

文献信息

• Process for the preparation of protected phosphine oxides
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0501702A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  A process for the preparation of a protected phosphine oxide which comprises reacting a phosphinate ester having a protecting group on the phosphorus atom with an organomagnesium halide or an organolithium compound at a temperature of -70°C to 65°C. Protected phosphine oxides so prepared are useful intermediates for the preparation of tertiary phosphine oxides and acylphosphine oxide photoinitiators.

  一种制备受保护的氧化膦的工艺，包括在-70℃至65℃的温度下，使磷原子上带有保护基团的膦酸酯与有机卤化镁或有机锂化合物反应。这样制备的保护氧化膦是制备三级氧化膦和酰基氧化膦光引发剂的有用中间体。
• US5298663A
  申请人：——

  公开号：US5298663A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5414133A
  申请人：——

  公开号：US5414133A

  公开（公告）日：1995-05-09