ethyl 2-benzhydryl-3-oxobutanoate | 19289-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzhydryl-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(diphenylmethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 19289-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XFOWIEAGGSPBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  403.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzhydryl-3-oxobutanoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到4-benzhydryl-5-methyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴(III)化合物催化二羰基化合物与醇的单烯丙基化和苄基化

  摘要：

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ra09778k
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 2-benzhydryl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含氟硼酸催化高效微波辅助仲醇置换β-二羰基化合物

  摘要：

  使用非常便宜的氟硼酸（HBF 4）作为催化剂，可以高效地实现仲醇在微波辅助下对β-二羰基化合物的取代。对于各种β-二羰基化合物和一系列仲醇，直接取代仅在微波照射5分钟后即可获得高收率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180359

文献信息

• H5CoW12O40 supported on nano silica from rice husk ash: A green bifunctional catalyst for the reaction of alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari、Masoud Kahrizi、Reza Tayebee

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.03.005

  日期：2012.6

  abundant agricultural by-product. The present research work deals with the production of nano silica powders, with high surface area and in amorphous form, from RHA using optimized technique. 12-Tungestocobaltic acid, H5CoW12O40 (CoW), was supported on silica from RHA to produce silica supported CoW (CoW/NSiO2) as a nano catalyst. The characterization data derived from FT-IR reveal that the Keggin structure

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二
• A simple and efficient FeCl3-catalyzed direct alkylation of active methylene compounds with benzylic and allylic alcohols under mild conditions
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.017

  日期：2007.6

  A highly efficient FeCl3-catalyzed alkylation of various active methylene compounds with various benzylic or allylic alcohols under mild conditions has been developed. The reaction was carried out in the presence of a catalytic amount of anhydrous FeCl3 (10 mol %) under reflux in methylene chloride. High to excellent yields were obtained.

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。
• Different products in the reaction of the alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds: K5CoW12O40 as an electron transfer nano catalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.011

  日期：2012.12

  benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds. β-Keto enol ethers were obtained when cyclic 1,3-dicarbonyl compounds used in this conditions instead of linear ones. The present methodology offers a practical, simple, mild, environmentally friendly, and time-saving method for etherification. Very low loading of catalyst, ease of workup, ease of handling, and reusability of catalyst are other advantages of

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。
• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。
• Perchloric Acid Catalyzed Homogeneous and Heterogeneous Addition of β-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes and Investigation of the Mechanism
  作者：Pei Nian Liu、Li Dang、Qing Wei Wang、Shu Lei Zhao、Fei Xia、Yu Jie Ren、Xue Qing Gong、Jun Qin Chen

  DOI：10.1021/jo100517k

  日期：2010.8.6

  The direct addition of various β-dicarbonyl compounds to a series of secondary alcohols and alkenes has been achieved using 1 mol % perchloric acid (HClO4) as the catalyst. The HClO4-catalyzed reactions could be conveniently conducted in commercial solvent and gave moderate to excellent yields. Moreover, the silica gel-supported HClO4 could also catalyze the heterogeneous addition for a series of substrates

  使用1mol％的高氯酸（HClO 4）作为催化剂已经实现了将各种β-二羰基化合物直接添加到一系列仲醇和烯烃中。HClO 4催化的反应可以在商业溶剂中方便地进行，并得到中等至优异的产率。此外，硅胶负载的HClO 4还可以催化一系列底物的均相添加，与均质底物相比，收率相近甚至更高。负载的催化剂可以容易地回收并重复使用四次。此外，研究了HClO 4催化β-二酮加成到醇中的机理，并确定了S N通过一系列实验，第一次明确地证明了一种机理。通过DFT计算还可以合理化区分不同布朗斯台德酸之间的催化能力。