(E)-4-Oxo-4-pentamethylphenyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 113450-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-Oxo-4-pentamethylphenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-4-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)but-2-enoate；ethyl (E)-4-oxo-4-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 113450-87-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: HAJUURKPOBXIJT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Oxo-4-pentamethylphenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 TEA 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S)-5,6,7,8-Tetramethyl-1-nitro-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过甲基取代的丙烯酰苯的选择性侧链硝化，然后进行分子内迈克尔反应，方便地合成4-硝基四氢萘酮

  摘要：

  聚甲基取代的丙烯酰基苯（1）与发烟硝酸在乙酸酐中的反应得到邻位选择性侧链硝化的产物（2）。随后的分子内迈克尔反应导致4-硝基四氢萘酮的排他性形成（3）。

  DOI：

  10.1039/c39870001091
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 富马酸单乙酯酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-Oxo-4-pentamethylphenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ortho-selective side-chain nitration of methyl-substituted alkenoylbenzenes and its application to synthesis of 4-nitro-1-tetralones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a011

文献信息

• Convenient synthesis of 4-nitrotetralones by selective side-chain nitration of methyl-substituted acryloylbenzenes, followed by intramolecular Michael reaction
  作者：Takashi Keumi、Toshihiko Inagaki、Norihiro Nakayama、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1039/c39870001091

  日期：——

  Reaction of polymethyl-substituted acryloylbenzenes (1) with fuming nitric acid in acetic anhydride gave the products (2) derived from selective side-chain nitration at the ortho-position; the subsequent intramolecular Michael reaction leads to exclusive formation of 4-nitrotetralones (3).

  聚甲基取代的丙烯酰基苯（1）与发烟硝酸在乙酸酐中的反应得到邻位选择性侧链硝化的产物（2）。随后的分子内迈克尔反应导致4-硝基四氢萘酮的排他性形成（3）。
• KEUMI TAKASHI; INAGAKI TOSHIHIKO; NAKAYAMA NORIHIRO; MORITA TOSHIO; KITAJ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 14, 1091-1092
  作者：KEUMI TAKASHI、 INAGAKI TOSHIHIKO、 NAKAYAMA NORIHIRO、 MORITA TOSHIO、 KITAJ+

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-selective side-chain nitration of methyl-substituted alkenoylbenzenes and its application to synthesis of 4-nitro-1-tetralones
  作者：Takashi Keumi、Toshihiko Inagaki、Norihiro Nakayama、Masaaki Taniguchi、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1021/jo00278a011

  日期：1989.8