4-(phenylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate | 315699-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(phenylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(4-anilino-phenyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-anilino-phenylester)；4-p-Toluolsulfonyloxy-diphenylamin；(4-anilinophenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 315699-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD02046473
• 分子量: 339.415
• InChiKey: QTEVKKJQKFXJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.052
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,5-dichloro-4-(2,4,6-trichloro-anilino)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 calcium chloride 、 苯 作用下， 生成 4-(phenylamino)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Aryl Amine with Aryl Tosylates
  作者：Xiaomin Xie、Sheng Xu、Gang Ni、Fangfang Ma、Lina Ding、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259728

  日期：2011.4

  The bulky and electron-rich MOP-type ligand was efficient for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates. The in situ generated Pd(0) was a more efficient catalyst precursor than Pd(dba)2. In the presence of Pd(OAc)2, PhB(OH)2, and a hindered and electron-rich MOP-type ligand, a variety of primary aryl amines reacted with various aryl tosylates to form the corresponding secondary aryl amines in high yields with high selectivity. Furthermore, the catalyst system was also efficient for the arylation of indoles and hydrazones with aryl tosylates.

  体积庞大且富含电子的MOP型配体在钯催化的芳基托烷基醇胺反应中表现出高效性。原位生成的Pd(0)作为催化剂前体比Pd(dba)2更为有效。在Pd(OAc)2、PhB(OH)2以及一种空间位阻大且富含电子的MOP型配体的存在下，各种初级芳基胺与多种芳基托烷基醇反应，生成相应的次级芳基胺，反应收率高且选择性佳。此外，该催化体系在芳基托烷基醇与吲哚和肼酮的芳基化反应中也表现出高效性。
• Bradfield; Cooper; Orton, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2861
  作者：Bradfield、Cooper、Orton

  DOI：——

  日期：——