(E)-2-decyl-3-undecylacrolein | 64935-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-decyl-3-undecylacrolein
• 英文别名: (E)-2-decyltetradec-2-enal
• CAS: 64935-43-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O
• 分子量: 350.629
• InChiKey: FLBJWSQPPGBXNF-ZNTNEXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-decyl-3-undecylacrolein
  参考文献：
  名称：

  巨大芽孢杆菌将脂肪族醛类微生物转化为2,3-二烷基丙烯醛。

  摘要：

  研究了从草莓叶片表面分离出的巨大芽孢杆菌对一系列脂肪醛（C（8）-C（12））的生物转化。通过液/液萃取分离产物，并通过气相色谱法（GC）和质谱法（MS）进行分析。除了脂族醇和其余的醛以外，主要的转化产物还包括相应的酸以及2,3-二烷基丙烯醛，脱水的羟醛加成产物，它们是首次作为生物转化产物被检测到的。为了验证结构，通过碱催化的醛醇缩合反应从适当的醛化学合成了2,3-二烷基丙烯醛，并通过（1）H和（13）C NMR光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jf049148i

文献信息

• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a Precatalyst for Activation of Carbonyl Functionality
  作者：Čebular、Božić、Stavber

  DOI：10.3390/molecules24142608

  日期：——

  improvement in the methods for addition-elimination reactions via activation of carbonyl functionality. In this paper, an advanced methodology for the direct esterification of carboxylic acids and alcohols, and for aldol condensation of aldehydes using widely available, inexpensive, and metal-free 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin under neat reaction conditions is reported. The method is air- and moisture-tolerant

  羰基部分的活化是有机合成中最基本的方法之一，对于大量工业规模的缩合反应至关重要。在代表两个最重要反应的酯化和羟醛缩合中，羰基对亲核试剂攻击的敏感性允许构建各种有用的有机化合物。在这方面，一直需要开发和改进通过羰基官能团的活化进行加成-消除反应的方法。在本文中，报告了一种先进的方法，用于羧酸和醇的直接酯化，以及使用广泛可用、廉价且不含金属的 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲在纯反应条件下进行醛醇缩合. 该方法耐空气和水分，允许对本文中介绍的两种反应进行简单的合成和分离程序。提出了酯化的反应途径，并对某些工业上重要的衍生物进行了放大。
• Pentamethylcyclopentadienide in organic synthesis: nucleophilic addition of lithium pentamethylcyclopentadienide to carbonyl compounds and carbon–carbon bond cleavage of the adducts yielding the parent carbonyl compounds
  作者：Minoru Uemura、Kazunari Yagi、Masayuki Iwasaki、Kenichi Nomura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.097

  日期：2006.4

  dienide (C5Me5Li, Cp*Li) reacted with aromatic aldehyde to provide the corresponding carbinol in excellent yield. The carbinol returns to the parent aldehyde and pentamethylcyclopentadiene upon exposure to acid or due to heating. Chlorodimethylaluminum is essential as an additive to attain the nucleophilic addition of Cp*Li to aliphatic aldehyde. The carbinol derived from aliphatic aldehyde returns

  五甲基环戊二烯化锂（C 5 Me 5 Li，Cp * Li）与芳族醛反应以优异的产率提供相应的甲醇。甲醇在暴露于酸中或加热后会返回为母体醛和五甲基环戊二烯。氯二甲基铝对于实现Cp * Li向脂肪族醛的亲核加成反应至关重要。衍生自脂族醛的甲醇在催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的作用下返回母体醛和五甲基环戊二烯。Cp *基团的可逆加成/消除可表示对醛的保护。还公开了碳-碳键裂解的机理细节。
• [EN] ETHERIFICATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉTHÉRIFICATION
  申请人：BP PLC

  公开号：WO2019077146A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to a process for preparing ethers, particularly unsymmetrical ethers, and preferably ethers suitable for use as base stocks for lubricant compositions. In particular, the process involves the reaction of an α,β-unsaturated aldehyde with a trihydrocarbyl orthoester to form an α,β-unsaturated acetal and conversion of the α,β- unsaturated acetal to an ether through hydrogenation and hydrogenolysis.

  本发明涉及一种制备醚的方法，特别是不对称醚，且最好适用于作为润滑剂配方基础油的醚。具体而言，该方法涉及将α，β-不饱和醛与三烷基正酯发生反应，形成α，β-不饱和缩醛，并通过加氢和氢解将α，β-不饱和缩醛转化为醚。
• Chlorodimethylaluminum-promoted nucleophilic addition of lithium pentamethylcyclopentadienide to aliphatic aldehydes and DDQ-mediated carbon–carbon bond cleavage of the adducts providing the parent aldehydes
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.159

  日期：2006.1

  Treatment of aliphatic aldehyde with lithium pentamethylcyclopentadienide in the presence of chlorodimethylaluminum provided the corresponding carbinol in excellent yield. The carbinol returns to the parent aldehyde and pentamethylcyclopentacliene by the action of a catalytic amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cossu-Jouve,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2429 - 2434
  作者：Cossu-Jouve,M. et al.

  DOI：——

  日期：——