(6R,7R)-8-oxo-3-[(Z)-3-(2-oxochromen-7-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 609812-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-8-oxo-3-[(Z)-3-(2-oxochromen-7-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 609812-88-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 518.547
• InChiKey: CBNYHSRTTUNGAQ-NBFHTNRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-8-oxo-3-[(Z)-3-(2-oxochromen-7-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 TEM-1 β-lactamase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 7-羟基香豆素 、
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6R,7R)-8-oxo-3-[(Z)-3-(2-oxochromen-7-yl)oxyprop-1-enyl]-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于成像 β-内酰胺酶基因表达的新型荧光底物

  摘要：

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。

  DOI：

  10.1021/ja036126o

文献信息

• USE OF BACTERIAL BETA-LACTAMASE FOR IN VITRO DIAGNOSTICS AND IN VIVO IMAGING, DIAGNOSTICS AND THERAPEUTICS
  申请人：Cirillo Jeffrey D.

  公开号：US20130164221A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are methods for detecting, quantifying, differentiating, diagnosing and imaging pathogenic bacteria or condition associated therewith using substrates for bacterial enzymes. Fluorescent, luminescent or colorimetric signals emitted by substrates or enzyme products in the presence of the bacteria are compared to controls to detect and locate the pathogenic bacteria. Provided is a method for screening therapeutic agents to treat the pathophysiological conditions by measuring a signal emitted from the substrates or products in the presence and absence of the potential therapeutic agent and a diagnostic method for detecting a mycobacterial infection in a subject by contacting biological samples with a substrate and imaging for signals emitted from a mycobacterial beta-lactamase product. Also provided are fluorogenic substrates or substrates comprising a colored dye or a chemical reagent effective to induce a color or pH change.
• US7427680B2
  申请人：——

  公开号：US7427680B2

  公开（公告）日：2008-09-23
• US9138490B2
  申请人：——

  公开号：US9138490B2

  公开（公告）日：2015-09-22
• US9441261B2
  申请人：——

  公开号：US9441261B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Novel Fluorogenic Substrates for Imaging β-Lactamase Gene Expression
  作者：Wenzhong Gao、Bengang Xing、Roger Y. Tsien、Jianghong Rao

  DOI：10.1021/ja036126o

  日期：2003.9.1

  of small nonfluorescent fluorogenic substrates becomes brightly fluorescent after β-lactamase hydrolysis with up to 153-fold enhancement in the fluorescence intensity. Less than 500 fM of β-lactamase in cell lysates can be readily detected, and β-lactamase expression in living cells can be imaged with a red fluorescence derivative. These new fluorogenic substrates should find uses in clinical diagnostics

  一类新的小型无荧光荧光底物在 β-内酰胺酶水解后发出明亮的荧光，荧光强度提高了 153 倍。细胞裂解物中低于 500 fM 的 β-内酰胺酶可以很容易地检测到，并且活细胞中的 β-内酰胺酶表达可以用红色荧光衍生物成像。这些新的荧光底物应可用于临床诊断并促进 β-内酰胺酶作为生物传感器的应用。