7-[(3-cyano-3-hydroxyprop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one | 646507-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(3-cyano-3-hydroxyprop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]butanenitrile；2-hydroxy-4-(2-oxochromen-7-yl)oxybutanenitrile
• CAS: 646507-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: XNGGCZMNISWJEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(3-cyano-3-hydroxyprop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 Candida cylindracea lipase 、 bovine serum albumin 作用下， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  荧光氰醇酯作为手性探针的酯酶和脂肪酶活性

  摘要：

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303005
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-(3,4-dihydroxybutyloxy)-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium periodate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-[(3-cyano-3-hydroxyprop-1-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  荧光氰醇酯作为手性探针的酯酶和脂肪酶活性

  摘要：

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303005

文献信息

• Fluorogenic Cyanohydrin Esters as Chiral Probes for Esterase and Lipase Activity
  作者：Emmanuel Leroy、Nicolas Bensel、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/adsc.200303005

  日期：2003.6

  Fluorogenic cyanohydrin esters were prepared that release the fluorescent product umbelliferone by secondary decomposition of the primary cyanohydrin reaction product by cyanide elimination to the aldehyde and subsequent β-elimination. Whereas butyrate 1b and octanoate 1d show the highest reaction rates with enzymes, the highest relative rates above the non-catalyzed background reaction are achieved

  制备了荧光氰醇酯，其通过氰化物消除成醛并随后进行β-消除作用而使初级氰醇反应产物进行二次分解，从而释放出荧光产物伞形酮。丁酸1b和辛酸1d与酶的反应速率最高，而新戊酸酯1c和苯甲酸酯1e的相对速率最高，高于非催化本底反应。当转化率稳定在最大荧光释放量的50％时，检测到对映选择性反应，并通过未反应的氰醇酯底物的手性HPLC分析确认对映选择性。