7-((3'-methyl)-n-butyloxy)coumarin | 36323-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((3'-methyl)-n-butyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-(3-methylbutanoxy)coumarin；7-((3′-methyl)n-butyloxy)coumarin；7-(3'-methyl)butoxycoumarin；7-O-isoamsolidyl umbelliferone；7-isopentyloxy-coumarin；7-Isopentyloxy-cumarin；7-Isopentyloxycoumarin；7-(3-methylbutoxy)chromen-2-one
• CAS: 36323-84-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: MIERKMYAZQXRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 1-溴代异戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-((3'-methyl)-n-butyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基香豆素与芳烃受体的相互作用

  摘要：

  芳基烃受体（AhR）是被大量天然和合成配体激活的转录因子。它在许多生理和病理反应中起着关键作用，例如细胞增殖和分化，异种生物代谢酶的诱导，对环境毒素的反应等。在这项研究中，我们使用报告荧光素酶测定法研究了某些天然化合物（氧炔丙基阿魏酸和伞形酮衍生物）及其半合成类似物（例如，不同取代的7-烷氧基香豆素）激活AhR的能力。其中，我们发现7-异戊烯氧基香豆素是最好的AhR活化剂。七氢硼酸，7-but-2'-烯氧基香豆素，7-（2'，2'-二甲基-n-丙氧基）香豆素，7-苄氧基香豆素和7-（3'-羟甲基-3'-甲基烯丙氧基）香豆素也有活性，尽管程度较小。还使用参考配体6-甲酰基吲哚并[3,2- b ]咔唑分析了所有化合物抑制AhR活化的能力。在本研究中记录的数据指出，连接到香豆素环核上的3,3-二甲基烯丙氧基侧链作为AhR激活的关键部分的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00173

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
  申请人：Delaveau Jean

  公开号：US20120329832A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to novel coumarin derivative, formulations comprising same, and to methods of making and using these compounds and formulations, which are useful as repellents against insects and/or pests. The compounds also prevent illness and disease caused by insect/pest-borne vectors, and provide safer, more effective alternatives to existing repellents.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、包含该衍生物的配方，以及制备和使用这些化合物和配方的方法，这些化合物和配方可作为驱虫剂防止昆虫和/或害虫。这些化合物还可以预防因昆虫/害虫传播的疾病和疾病，并提供比现有驱虫剂更安全、更有效的替代品。
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• Combined molecular modeling and cholinesterase inhibition studies on some natural and semisynthetic O-alkylcoumarin derivatives
  作者：Ilkay Erdogan Orhan、F. Sezer Senol Deniz、Ramin Ekhteiari Salmas、Serdar Durdagi、Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.044

  日期：2019.3

  reference (galanthamine, IC50 = 46.58 ± 0.91 µM). In fact, 10 of the active coumarins showed higher inhibition (IC50 = 7.01 ± 0.28 µM - 43.31 ± 3.63 µM) than that of galanthamine. The most active ones were revealed to be 7-styryloxycoumarin (IC50 = 7.01 ± 0.28 µM) and 7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin (IC50 = 8.18 ± 0.74 µM). In addition to the in vitro tests, MetaCore/MetaDrug binary QSAR models and docking

  合成或天然来源的香豆素是发挥多种药理活性的重要化学类别。在本研究中，合成了26种新颖的O-烷基香豆素衍生物，并已在100 µM的条件下测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）靶标的体外抑制潜力，而乙酰胆碱酯酶（BChE）靶标是在阿尔茨海默氏病发病机理中发挥关键作用。在测试的香豆素中，没有一种能够抑制AChE，而与参考文献（加兰他敏，IC50 = 46.58±0.91 µM）相比，它们中的12种对BChE表现出显着的选择性抑制作用。实际上，有10种活性香豆素具有比加兰他敏更高的抑制作用（IC50 = 7.01±0.28 µM-43.31±3.63 µM）。发现最活跃的是7-苯乙烯基香豆素（IC50 = 7.01±0。28 µM）和7-异戊烯氧基-4-甲基香豆素（IC50 = 8.18±0.74 µM）。除体外测试外，MetaCore / MetaDrug二元QSAR模型
• Collection of alkenylcoumarin derivatives as Taq DNA polymerase inhibitors: SAR and in silico simulations
  作者：Ezequiel Bruna-Haupt、Hugo A. Garro、Lucas Gutiérrez、Carlos R. Pungitore

  DOI：10.1007/s00044-018-2160-6

  日期：2018.5

  against Taq DNA polymerase. 6-(pent-4-enyloxy)-coumarin (7) IC50 = 48.33 ± 2.85 μM was defined as a small molecule able to disturb DNA replication. Docking and Molecular Dynamic Simulations suggest an active-site binding. Structure/activity relationship was reasonably established. Compound 7 represents a potential structure for further studies in the development of new anti-cancer DNA/polymerase binding

  使用可行的方法，我们生成了结构相关的烯基香豆素的小型聚焦库。这些化合物被评估为针对Taq DNA聚合酶的潜在抗肿瘤药。6-（戊-4-烯氧基）-香豆素（7）的IC 50  = 48.33± 2.85μM被定义为能够干扰DNA复制的小分子。对接和分子动力学模拟表明了活性位点的结合。结构/活动关系得到合理建立。化合物7代表了潜在的结构，可用于开发新的抗癌DNA /聚合酶结合剂。