phenyl cyclopentyl sulfoxide | 10181-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl cyclopentyl sulfoxide
• 英文别名: (cyclopentylsulfinyl)benzene；Benzene, (cyclopentylsulfinyl)-；cyclopentylsulfinylbenzene
• CAS: 10181-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: MKKIBJKGTCQHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl cyclopentyl sulfoxide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1-(phenylthio)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(phenylthio)cyclopentenes and 1-(phenylthio)cyclohexenes by the Pummerer reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a031
• 作为产物：
  描述：

  环戊硫醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 phenyl cyclopentyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯/PC-Phos-催化的一般磺酸根阴离子的对映选择性芳基化：范围和合成应用

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00178

文献信息

• Rapid, Efficient and Chemoselective Deoxygenation of Sulfoxides to Thioethers­ Using NaBH₄/I₂
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1055/s-2003-37349

  日期：——

  Sodium borohydride in the presence of iodine in anhydrous THF converts a range of structurally different sulfoxides to their thioethers in excellent yields. It has been found that chemoselective deoxygenation of sulfoxides can be achieved in the presence of other reducible functional groups such as esters, nitriles and double bonds.

  无水四氟呋喃中，碘存在下的氢化钠能够将一系列结构不同的亚砜高效转化为其硫醚。研究发现，在存在其他可还原功能团（如酯、腈和双键）时，可以实现亚砜的化学选择性去氧化。
• <i>N</i>-Bromosuccinimideand Iodine Catalyzed Highly Efficient Deoxygenation ofSulfoxides to Thioethers Using 3-Mercaptopropionic Acid under Mild ReactionConditions
  作者：Babak Karimi、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1055/s-2003-40981

  日期：——

  A variety of alkyl and aryl sulfoxides have been successfullydeoxygenated using 3-mercaptopropionic acid as a reducing agentand a catalytic amount of either NBS or I2 (5-10mol%) in MeCN at ambient temperature. Under the describedreaction condition, acid sensitive substrates such as acetals remainedintact after several hours.

  多种烷基和芳基亚磺酸酯已成功使用3-巯基丙酸作为还原剂，并在室温下以MeCN为溶剂，加入少量的NBS或I2（5-10摩尔%）进行脱氧反应。在所描述的反应条件下，酸敏感底物如缩醛在经过几个小时后仍保持不变。
• Catalytic Conversion of Sulfides to Sulfoxides by The [PZnMo₂W₉O₃₉]⁵⁻Polyoxometalate
  作者：Bahram Yadollahi

  DOI：10.1246/cl.2003.1066

  日期：2003.11

  Keggin type polyoxometalates can be used as catalysts for the activation of 30% aqueous hydrogen peroxide for the selective transformation of various organic substrates. In this paper, results are presented for the oxidation of sulfides to sulfoxides in high to excellent yields using 30% aqueous H2O2 as oxidant and [PZnMo2W9O39]5− as catalyst in acetonitrile.

  Keggin 型聚金属氧酸盐可作为催化剂，用于活化30%氢 peroxide水溶液，以选择性转化各种有机底物。本文展示了使用30%氢 peroxide水溶液作为氧化剂和[PZnMo2W9O39]5−作为催化剂，在乙腈中将硫化物氧化为亚硫醇的高至极高产率的结果。
• Estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040127576A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as estrogen receptor modulators. The compounds of the instant inventive are ligands for estrogen receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to estrogen functioning including bone loss, bone fractures, osteoporosis, cartilage degeneration, endometriosis, uterine fibroid disease, hot flashes, increased levels of LDL cholesterol, cardiovascular disease, impairment of cognitive functioning, cerebral degenerative disorders, restinosis, gynecomastia, autoimmune disease, vascular smooth muscle cell proliferation, obesity, incontinence, and cancer of the lung, colon, breast, uterus, and prrostate.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能对与雌激素功能相关的多种疾病的治疗或预防有用，包括骨质流失、骨折、骨质疏松、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤疾病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳腺发育、自身免疫性疾病、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、失禁以及肺、结肠、乳房、子宫和前列腺癌。
• 3<i>H</i>‐Phenothiazin‐3‐one: A Photocatalyst for the Aerobic Photochemical Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：Chrysanthi K. Spyropoulou、Elpida Skolia、Dragos F. Flesariu、Georgia A. Zissimou、Petros L. Gkizis、Ierasia Triandafillidi、Modestos Athanasiou、Grigorios Itskos、Panayiotis A. Koutentis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.202300516

  日期：2023.8.10

  3H-phenothiazin-3-one is identified as a photocatalyst for the photochemical oxidation of sulfides to sulfoxides. This photocatalytic method uses a low catalyst loading (0.05 mol%), molecular oxygen as the sole oxidant, and a blue LED lamp as the irradiation source. It can be applied to the oxidation of both alkyl-aryl and alkyl-alkyl sulfides. Moreover, the method is also applicable in the synthesis of the known

  在这项研究中，3 H -phenothiazin-3-one 被确定为一种光催化剂，用于将硫化物光化学氧化为亚砜。该光催化方法使用低催化剂负载量（0.05 mol%）、分子氧作为唯一氧化剂、蓝色LED灯作为照射源。它可应用于烷基芳基硫醚和烷基烷基硫醚的氧化。此外，该方法还适用于已知药物活性化合物莫达非尼和萝卜硫素的合成。