(E)-3-Methyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-butenol | 59830-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-butenol
• 英文别名: (E)-3-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)but-2-en-1-ol；(2E)-1-p-toluenesulfonyl-2-methyl-4-hydroxy-2-butene；(E)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-2-en-1-ol
• CAS: 59830-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: RJZYNGRFPIFIGY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-butenol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 (E,Z)-金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素-端基和（Z）-修饰末端的多巴宾登根

  摘要：

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680604
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium acetate 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-Methyl-4-(p-tolylsulfonyl)-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10关键中间体的合成

  摘要：

  (2'E)-1-(3-甲基-4-对甲苯磺酰基-2-丁烯)-6-甲基-2,3,4,5-四甲氧基苯(4)是合成辅酶Q10的关键中间体通过与茄尼基溴的偶联反应。在本文中，我们报道了一种简单有效的化合物 4 合成方法，从容易获得且价格低廉的前体对甲苯磺酰氯 (TsCl) 和异戊二烯开始，获得 (2E)-1-对甲苯磺酰-2-甲基-4-羟基-2-丁烯（3）通过加成、酯化和水解。对化合物3应用Friedel-Crafts烷基化，然后加入2,3,4,5-四甲氧基甲苯（TeMT），将两部分组装成化合物4。同时优化每个反应的关键参数，并且在优化条件下，生产化合物4所需的总共4次操作的总产率为27.9%。化合物的结构经1H-NMR、IR和MS表征。这种替代工艺有可能用于大规模工艺。

  DOI：

  10.3390/molecules16054097

文献信息

• Synthesis of (±)- and (−)-botryodiplodin using stereoselective radical cyclizations of acyclic esters and acetals
  作者：Robert Nouguier、Stéphane Gastaldi、Didier Stien、Michèle Bertrand、Félix Villar、Olivier Andrey、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.06.004

  日期：2003.10

  Three different routes for the stereoselective synthesis of botryodiplodin have been investigated. The intramolecular allylation of acetals proved to be unsatisfactory due to unstable intermediates and poor stereocontrol. Zard intramolecular radical allylation of a 2-iodopropionate derivative allows the development of an expeditious synthesis of racemic botryodiplodin. The relative configuration within

  已经研究了用于葡萄孢菌素的立体选择性合成的三种不同途径。缩醛的分子内烯丙基化由于不稳定的中间体和差的立体控制而被证明是不令人满意的。2-碘代丙酸酯衍生物的Zard分子内自由基烯丙基化可以快速发展外消旋的葡萄孢单倍体。最终产品中的相对构型已通过去质子-再质子化步骤进行了校正。接下来研究了烯丙基溴缩醛的环化反应，证明其对于合成外消旋和对映体纯的葡萄球菌双孢菌素是令人满意的。通过环化宝石-二溴化物，然后立体选择性地还原由此形成的环状一溴化物，实现了良好的立体控制。
• Intramolecular radical allylation with allylic sulfones— A synthesis of (±)-botryodiplodin
  作者：Robert Nouguier、Ste´phane Gastaldi、Didier Stien、Miche`le Bertrand、Philippe Renaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00486-4

  日期：1999.4

  (±)-botryodiplodin (1). Several pathways, involving 5-exo-trig ring closure onto allylic sulfones, have been investigated. The iodine atom transfer methodology allowed the preparation of the desired skeleton through intramolecular addition of an α-alkoxycarbonyl radical to the double bond of the appropriate allylic ethyl sulfone. Subsequent deprotonation and kinetic reprotonation led to the key precursor14 with

  异丙烯基5元环缩醛或内酯是（±）-botryodiplodin（1）的潜在前体。已经研究了几种途径，包括在烯丙基砜上的5- exo-trig闭环。碘原子转移方法允许通过将α-烷氧基羰基分子内加成到适当的烯丙基乙基砜的双键上来制备所需的骨架。随后的去质子化和动力学再质子化导致具有高立体选择性的关键前体14。图选项
• Vitamin A synthesis by sulfone alkylation-elimination. C15 halide, C5 hydroxy sulfone approach
  作者：Gary L. Olson、Ho-Chuen Cheung、Keith D. Morgan、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo00882a017

  日期：1976.10
• US3960967A
  申请人：——

  公开号：US3960967A

  公开（公告）日：1976-06-01
• Synthesen von Carotinen mit ?-Endgruppen und (Z)-Konfiguration an terminalen konjugierten Doppelbindungen
  作者：Albrecht Zumbrunn、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680604

  日期：1985.9.25

  Syntheses of Carotenes with ψ-End Groups and (Z)-Configuration at Terminal Conjugated Double Bonds

  末端共轭双键具有ψ-端基和（Z）-构型的胡萝卜素的合成