7-hydroxy-8-nitrocoumarin | 87997-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-8-nitrocoumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-nitro-2H-1-benzopyran-2-one；7-hydroxy-8-nitrochromen-2-one
• CAS: 87997-44-2
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: FDNPBKXFZNKRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (decomp)
• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.626±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-nitrocoumarin 在 盐酸 、 乙醇 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 8-chloroumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 1935, vol. 12, p. 793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 硝酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到7-hydroxy-8-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  纳米金或FeCl3催化下邻硝基羟基香豆素和苄醇合成熔融恶唑香豆素

  摘要：

  邻羟基硝基香豆素与苯甲醇在甲苯中在150°C的密闭管催化下的单锅串联反应可实现稠合的恶唑香豆素的合成。通过负载在TiO 2（0.4 mol％Au）或FeCl 3（5％）上的金纳米颗粒或负载在TiO 2（1.7 mol％Ag）上的银纳米颗粒进行催化。

  DOI：

  10.1002/jhet.2842

文献信息

• Synthesis, characterization and antitumor activity of novel ferrocene-coumarin conjugates
  作者：Jing-Na Wei、Zhao-Dong Jia、Yuan-Qing Zhou、Pei-Hua Chen、Biao Li、Ning Zhang、Xin-Qi Hao、Yan Xu、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120968

  日期：2019.12

  Seven novel ferrocene-coumarin conjugates, namely FcL1~FcL7, were synthesized and confirmed by 1H NMR, FT-IR, elemental analysis. The crystal structure of FcL3 was determined by X-ray diffraction, showing that the dihedral angle between the coumarin and the substituted cyclopentadienyl ring was 80.67°. The electrochemical behaviors of FcL1~FcL7 exhibited similar quasireversible redox waves, while the

  七新颖二茂铁-香豆素缀合物，即FCL 1〜FCL 7，合成，并通过确认1 H NMR，FT-IR，元素分析。通过X射线衍射确定FcL 3的晶体结构，表明香豆素和取代的环戊二烯基环之间的二面角为80.67°。的电化学行为FCL 1〜FCL 7表现出相似的准可逆的氧化还原波，而表观电位Ë 0的值FCL 1〜FCL 5被区别地低于FCL 6和FCL7由于取代基的电子效应。值得注意的是，当在人肿瘤细胞系（MCF-7，BIU-87，SGC-7901，EC-9706，Eca-109和Jurkat）上筛选时，标题化合物表现出有效的和广谱的活性。其中， FCL 1〜FCL 5表现出更多的毒性大多数癌细胞系比FCL 6和FCL 7，因为较低的ë 0。值得注意的是， FcL 4对BIU-87细胞系具有显着的体外细胞抑制作用，其IC 50值分别为1.09μmol / L，比阿霉素（IC 50 = 6.09μmol/
• REGIOSELECTIVE MONONITRATION OF COUMARINS USING CHROMIUM NITRATE AS NITRATING AGENT
  作者：Vandana Bansal、R. N. Khanna

  DOI：10.1081/scc-120003630

  日期：2002.1

  ABSTRACT A very efficient and simple method is presented for the regioselective mononitration of coumarins, using chromium nitrate in acetic anhydride, in high yields at room temperature.

  摘要提出了一种非常有效和简单的方法，用于香豆素的区域选择性单硝化，使用醋酸酐中的硝酸铬，在室温下以高产率进行。
• Kanodia, Saraswati; Thapliyal, Prakash Chander, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 2, p. 241 - 244
  作者：Kanodia, Saraswati、Thapliyal, Prakash Chander

  DOI：——

  日期：——
• Weiss; Kratz, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 51, p. 391
  作者：Weiss、Kratz

  DOI：——

  日期：——
• Clayton, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1407
  作者：Clayton

  DOI：——

  日期：——