(1-methyl-siloxymethylene)cyclopentanone | 64661-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methyl-siloxymethylene)cyclopentanone
• 英文别名: α-Trimethylsilyloxyaethylidencyclopentan；1-cyclopentylideneethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 64661-75-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: GPURXAQTPBYNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-siloxymethylene)cyclopentanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-acetylcyclopentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氰基乙基烯Ⅴ：加成的醚烯醇三甲基甲硅烷基。

  摘要：

  在水解或反应产物甲醇化后，将甲硅烷基烯醇醚共轭加成到烯丙基酰基氰上会生成δ-酮酸或甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81477-5
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酮 在 磺酰氯 、 四甲基乙二胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1-methyl-siloxymethylene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Rubottom,G.M. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 327 - 332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of enol ethers with zinc carbenoid reagents. Cyclopropanation and subsequent isomerization to allylic ethers
  作者：Ilhyong Ryu、Tomoyuki Aya、Shoji Otani、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80300-5

  日期：1987.4

  reactions of enol ethers (ROCC, R = alkyl, silyl) with zinc carbenoid reagents were found to give allylic ethers in several cases along with the expected cyclopropyl ethers. The ratio of these two products was highly dependent on the concentration of the reaction mixture. Thus, the selective formation of each product was conveniently attained by merely changing the amounts of the solvent used. Zinc iodide

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。
• Reaction of enol silyl ethers with silver acetate-iodine. Synthesis of .alpha.-iodo carbonyl compounds
  作者：George M. Rubottom、Robert C. Mott

  DOI：10.1021/jo01324a040

  日期：1979.5
• Kim, Sunggak; Do, Jung Yun; Lim, Kwang Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2517 - 2518
  作者：Kim, Sunggak、Do, Jung Yun、Lim, Kwang Min

  DOI：——

  日期：——
• RUBOTTOM G. M.; MOTT R. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 10, 1731-1734
  作者：RUBOTTOM G. M.、 MOTT R. C.

  DOI：——

  日期：——
• EL-ABED, D.;JELLAL, A.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4503-4504
  作者：EL-ABED, D.、JELLAL, A.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——