1-(2-Isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 160497-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-oxo-1-(4-oxo-2-propan-2-ylquinazolin-3-yl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 160497-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: WIYRHJYDHHGHNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-isopropyl-3-methylquinazolin-4(3H)-one 、 1-(2-Isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-5-methyl-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Barker, Emma; Edwards, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1533 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1-(2-Isopropyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-6-oxo-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备环状α-（3,4-二氢-2-异丙基-4-氧喹唑啉-3-基）氨基-β-酮酸酯：用四乙酸铅在二氯甲烷和甲醇中进一步氧化，导致环扩展和环-分别裂解产品

  摘要：

  通过与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮6反应，分别将环状β-酮酸酯（例如7）和烯醇甲硅烷基醚18分别转化为相应的α-（喹唑啉酮基）氨基（α-Q'NH）衍生物10和19：进一步氧化10和19用四乙酸铅在二氯甲烷中的溶液分别得到扩环产物15和20，但是用甲醇作为溶剂，得到相应的环裂解产物21和22：似乎不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80138-x

文献信息

• Preparation of cyclic α-(3,4-dihydro-2-isopropyl-4-oxoquinazolin-3-yl)amino-β-ketoesters: Further oxidation with lead tetra-acetate in dichloromethane and in methanol leading to ring-expansion and ring-cleavage products, respectively
  作者：Robert S. Atkinson、Emma Barker、Paul J. Edwards、Gordon A. Thomson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80138-x

  日期：1994.10

  Cyclic β-ketoesters e.g. 7 and the enol silyl ether 18 are converted to the corresponding α-(quinazolinonyl)amino (α-Q′NH) derivatives 10 and 19 respectively by reaction with the 3-acetoxyaminoquinazolinone 6: further oxidation of 10 and 19 with lead tetra-acetate in dichloromethane gave ring-expanded products 15 and 20 respectively but with methanol as solvent the corresponding ring-cleaved products

  通过与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮6反应，分别将环状β-酮酸酯（例如7）和烯醇甲硅烷基醚18分别转化为相应的α-（喹唑啉酮基）氨基（α-Q'NH）衍生物10和19：进一步氧化10和19用四乙酸铅在二氯甲烷中的溶液分别得到扩环产物15和20，但是用甲醇作为溶剂，得到相应的环裂解产物21和22：似乎不涉及自由基中间体。
• Atkinson, Robert S.; Barker, Emma; Edwards, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1533 - 1542
  作者：Atkinson, Robert S.、Barker, Emma、Edwards, Paul J.、Thompson, Gordon

  DOI：——

  日期：——