5'-aminomethyl-4'-methylpsoralen | 80415-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5'-aminomethyl-4'-methylpsoralen
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-3-methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 80415-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: IHOYTOKNWMBGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  449.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-phthalimidomethyl-4'-methylpsoralen 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到5'-aminomethyl-4'-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• 5'-Aminoalkyl-4'-alkylpsoralens
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04370344A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  The invention relates to 5'-aminoalkyl-4'-alkylpsoralens, having essentially no erythematic photosensitizing activity but at the same time having substantial DNA-binding photosensitizing activity, making them of especial interest from the standpoint of suntanning and psoriasis treatment, characteristics which are unpredictable when the compounds are compared with psoralens of similar but different structure.

  这项发明涉及5'-氨基烷基-4'-烷基香豆素，其基本上没有红斑光敏活性，但同时具有显著的DNA结合光敏活性，使其在晒黑和牛皮癣治疗方面具有特别的兴趣。这些特性在与类似但结构不同的香豆素相比较时是不可预测的。
• Psoralens aminomethylation
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04950770A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A direct, acid-catalyzed substitution reaction incorporates an N-phthalimidomethyl group on the 4' or 5' carbon of a psoralen in yields of 60-80% via the condensation of an N-hydroxymethylamide or phthalimide (e.g. N-hydroxymethylphthalimide) and an appropriately substituted psoralen. The phthalimide moiety is cleaved from the psoralen ring by treatment with hydrazine to give 60 to 70% yields of the aminomethylpsoralens.

  一种直接的、酸催化的取代反应将N-邻苯二甲酰亚甲基基团引入光敏剂的4'或5'碳上，收率为60-80%，通过N-羟甲基酰胺或邻苯二甲酰亚胺（例如N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺）与适当取代的光敏剂的缩合来实现。邻苯二甲酰亚胺基团通过用肼处理从光敏剂环中裂解，得到60到70%的氨基甲基光敏剂收率。
• 5-Aminoalkyl-4,4,8-trialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04294822A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  The invention relates to 5'-aminoalkyl-4',4,8-trialkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral and topical activity, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的5'-氨基烷基-4'，4，8-三烷基氧基香豆素，特别是口服和局部活性，与不同结构的香豆素相比，具有低毒性。
• 5'-Aminoalkyl-4',4-dialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04298614A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  The invention relates to 5'-aminoalkyl-4',4-dialkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including early onset, increased maximum, and rapid decline, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的5'-氨基烷基-4',4-二烷基香豆素，特别是口服活性，包括早期起效、最大增加和快速下降，以及与不同结构的香豆素相比具有低毒性。
• HEINDEL, NED D.;CHOUDHURI, MRIDULA D.
  作者：HEINDEL, NED D.、CHOUDHURI, MRIDULA D.

  DOI：——

  日期：——