(S)-3-<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>butyl p-toluenesulfonate | 79082-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>butyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-3-tetrahydropyranyloxybutan-1-ol tosylate；(S)-3-tetrahydropyranyloxy-1-butyl tosylate；(S)-3-(tetrahydropyranyloxy)butyl tosylate；(3S)-3-tetrahydropyranyloxybutyl tosylate；(S)-3-tetrahydropyranyloxybutyl tosylate；3S-tetrhydropyranyloxy-1-tosyloxybutane；[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79082-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: SRUPJAVHSMMLFB-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>butyl p-toluenesulfonate 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.5%的产率得到1-iodo<3-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>oxybutane
  参考文献：
  名称：

  合成3,2,8-二甲基-1,7-dioxaspiro [5.5]十一烷的立体异构形式，Andrena wilkella头分泌的主要成分

  摘要：

  利用乙酰乙酸酯的酵母还原和二价阴离子烷基化反应，从乙酰乙酸酯合成了2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷的三种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98857-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 对甲苯磺酸 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>butyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用面包酵母进行不对称还原的简单合成（S）-（+）-sulcatol，gnathotrichus retusus的信息素

  摘要：

  通过酵母还原乙酰乙酸乙酯获得光学纯度为87％的（5）-3-羟基丁酸乙酯，并将其转化为光学纯度为（S）-（+）-舒卡醇（6-甲基-5-庚烯-通过5步序列获得2-ol）的总收率（73％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92449-4

文献信息

• A simple synthesis of (S)-(+)-sulcatol, the pheromone of gnathotrichus retusus, employing baker's yeast for asymmetric reduction
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92449-4

  日期：1981.1

  Ethyl (5)-3-hydroxybutanoate of 87% optical purity was obtained by the yeast reduction of ethyl acetoacetatc and was converted into 85–87% optically pure (S)-(+)-sulcatol (6-methyl-5-hepten-2-ol) by a 5-step sequence in 73% overall yield.

  通过酵母还原乙酰乙酸乙酯获得光学纯度为87％的（5）-3-羟基丁酸乙酯，并将其转化为光学纯度为（S）-（+）-舒卡醇（6-甲基-5-庚烯-通过5步序列获得2-ol）的总收率（73％）。
• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA KINASE LRRK2
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2022194976A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds of formula (I) are useful as LRRK2 kinase inhibitors.

  式(I)的化合物可用作LRRK2激酶抑制剂。
• Insect pheromones and their analogs. LX. Stereocontrolled synthesis of sex pheromones ofDrosophila mulleri andMayetiola destructor
  作者：R. Ya. Kharisov、N. I. Petukhova、A. R. Davletova、N. M. Ishmuratova、V. V. Zorin、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02236433

  日期：2000.3

  Syntheses are developed for 2S-tridecyl- and 2S-tridec-10E-enylacetates, sex pheromones of the fruit fly Drosophila mulleri and the Hessian fly Mayetiola destructor, respectively, that are based on ethyl-3S-hydroxybutanoate, a product from enzymatic reduction of ethyl acetoacetate by the soil yeast strain "80-1."
• Mori, Kenji; Tanida, Kaichi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1171 - 1174
  作者：Mori, Kenji、Tanida, Kaichi

  DOI：——

  日期：——
• Sakai, Teruyuki; Hamamoto, Hiroshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1621 - 1628
  作者：Sakai, Teruyuki、Hamamoto, Hiroshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——