(4-chloro-benzylidene)-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine | 6583-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-benzylidene)-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-N-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 6583-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃S
• 分子量: 299.784
• InChiKey: UDJDDUYXXQTJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-benzylidene)-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine 反应 0.17h， 生成 (6R,7S)-7-(4-Chloro-phenyl)-6-mercapto-2-phenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel mercaptoacetylative expeditious annulation of 5-mercaptopyrimidine ring on azoles using 1,3-oxathiolan-5-one

  摘要：

  Schiff bases of azoles containing the amino group as part of a partial amidine structure undergo mercaptoacetylative expeditious annulation with 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one to yield highly substituted 6,7-dihydro-6-mercapto-5H-thiazolo/1,3,4-oxa(thia)diazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones stereoselectively. The annulation is effected via an isolable intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions in a one-pot procedure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.048
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazonic cyanic thioanhydride 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-chloro-benzylidene)-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第4部分。1-氯-2,3-二氮杂丁二烯与S-亲核试剂的进一步反应

  摘要：

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000349

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Azo-Imine Compounds
  作者：K. Sunitha、Smitha Nair、P. Palanisamy

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23591

  日期：——

  thiosemicarbazone (III) synthesized from reaction between substituted aryl aldehydes (I) with thiosemicarbazide (II) was done using ferric chloride as oxidative agent to get 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole (IV). 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole was introduced in condensation reactions with substituted aldehydes to obtain benzylidene imine derivatives (VI)1-5. Further these were treated with sulphanilic

  以取代芳基醛(I)与氨基硫脲(II)反应合成缩氨基硫脲(III)，以三氯化铁为氧化剂，氧化环合得到2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑(IV) ）。引入2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑与取代醛进行缩合反应，得到亚苄基亚胺衍生物(VI)1-5。进一步用对氨基苯磺酸处理这些，得到新的2-[5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基]取代的苯}二氮烯基苯磺酸衍生物(VII)1-5。这些衍生物通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱研究进一步表征，并筛选其抗菌、抗真菌和抗氧化活性。
• In vitro Antidiabetic and Anticancer Activity of Some Novel Diazenyl Benzene Sulphonamide Derivatives
  作者：K. SUNITHA、SMITHA NAIR、P. PALANISAMY

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28257

  日期：——

  4-thiadiazole-2-imino)substituted benzene]diazenyl benzene sulphonamide derivatives (VII)6-10 weresynthesized and FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and GC-MS spectral data were used to investigate the structures of the synthesized sulphonamide derivatives. The antioxidant activity of 2-[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-imino)substituted benzene]diazenyl benzene sulphonamide derivatives (VII)6-10 was done using DPPH

  合成了一系列新型2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10，并通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC进行了表征-MS光谱数据用于研究合成的磺酰胺衍生物的结构。采用DPPH技术测定2-[(5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-亚氨基)取代苯]二氮烯基苯磺酰胺衍生物(VII)6-10的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比，化合物(VII)7和(VII)9表现出优异的抗氧化活性。对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的体外抗糖尿病活性研究表明化合物(VII)7是有前景的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂。测试合成的化合物(VII)9针对人结肠(HCT-116)、肺(A549)、乳腺癌(MCF-7)癌细胞系和成纤维细胞(L929)正常小鼠系的细胞毒活性。结果表明化合物(VII)9具有良好的细胞毒活性。
• Padhy, Arun Kumar; Nag; Panda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 998 - 1001
  作者：Padhy, Arun Kumar、Nag、Panda

  DOI：——

  日期：——
• Yadav, L. D. S.; Shukla, K. N.; Singh, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 78 - 80
  作者：Yadav, L. D. S.、Shukla, K. N.、Singh, H.

  DOI：——

  日期：——
• Giri, S.; Khan, M.H., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 4, p. 201 - 202
  作者：Giri, S.、Khan, M.H.

  DOI：——

  日期：——