5-((2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one | 1332326-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-((2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-(((coumarin-7-yl)oxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-((2-Oxo-2h-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3h)-one；5-[(2-oxochromen-7-yl)oxymethyl]-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 1332326-36-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• 分子量: 276.273
• InChiKey: SJUCGMNQQXWPQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸	2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetic acid	126424-85-9	C11H8O5	220.182
  ——	ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate	72000-18-1	C13H12O5	248.235
  7-羟基香豆素	7-hydroxy-2H-chromen-2-one	93-35-6	C9H6O3	162.145

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-((2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Use of Umbelliferone in the Synthesis of New Heterocyclic Compounds

  摘要：

  新合成的香豆素衍生物，即7-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲氧基]-2H-色烯-2-酮（4）、5-[(2-氧代-2H-色烯-7-基氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮（5）、2-[2-(2-氧代-2H-色烯-7-基氧基)乙酰基]-N-苯基酰肼硫代酰胺（7）、7-[(5-(苯胺基)-1,3,4-噻二唑-2-基)甲氧基]-2H-色烯-2-酮（8）和7-[(5-巯基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基]-2H-色烯-2-酮（9），均由天然化合物伞形酮（1）出发制备。新合成化合物通过元素分析和光谱研究（IR、1H-NMR和13C-NMR）进行表征。

  DOI：

  10.3390/molecules16086833

文献信息

• The Use of Umbelliferone in the Synthesis of New Heterocyclic Compounds
  作者：Ahmed A. Al-Amiery、Ahmed Y. Musa、Abdul Amir H. Kadhum、Abu Bakar Mohamad

  DOI：10.3390/molecules16086833

  日期：——

  New coumarin derivatives, namely 7-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy]-2H-chromen-2-one (4), 5-[(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one (5), 2-[2-(2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetyl]-N-phenylhydrazinecarbothioamide (7), 7-[(5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methoxy]-2H-chromen-2-one (8) and 7-[(5-mercapto-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methoxy]-2H-chromen-2-one (9) were prepared starting from the natural compound umbelliferone (1). The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis and spectral studies (IR, 1H-NMR and 13C-NMR).

  新合成的香豆素衍生物，即7-[(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)甲氧基]-2H-色烯-2-酮（4）、5-[(2-氧代-2H-色烯-7-基氧基)甲基]-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮（5）、2-[2-(2-氧代-2H-色烯-7-基氧基)乙酰基]-N-苯基酰肼硫代酰胺（7）、7-[(5-(苯胺基)-1,3,4-噻二唑-2-基)甲氧基]-2H-色烯-2-酮（8）和7-[(5-巯基-4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲氧基]-2H-色烯-2-酮（9），均由天然化合物伞形酮（1）出发制备。新合成化合物通过元素分析和光谱研究（IR、1H-NMR和13C-NMR）进行表征。
• Coumarins as Potential Antioxidant Agents Complemented with Suggested Mechanisms and Approved by Molecular Modeling Studies
  作者：Yasameen Al-Majedy、Dunya Al-Duhaidahawi、Khalida Al-Azawi、Ahmed Al-Amiery、Abdul Kadhum、Abu Mohamad

  DOI：10.3390/molecules21020135

  日期：——

  which are a structurally interesting antioxidant activity, was done in this article. The modification of 7-hydroxycoumarin by different reaction steps was done to yield target compounds. Molecular structures were characterized by different spectroscopical techniques (Fourier transformation infrared and nuclear magnetic resonance). Antioxidant activities were performed by using various in vitro spectrophometric

  本文完成了香豆素的合成，香豆素是一种结构上有趣的抗氧化活性。通过不同反应步骤对7-羟基香豆素进行修饰，得到目标化合物。通过不同的光谱技术（傅里叶变换红外和核磁共振）来表征分子结构。通过针对 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基和过氧化氢 (H2O2) 的各种体外分光测定法进行抗氧化活性。与抗坏血酸相比，所有化合物都表现出高效率的抗氧化剂。化合物 3 的清除活性效率最高 (91.0 ± 5.0)，其次是化合物 2 和 4 (88.0 ± 2.00；以及 87.0 ± 3.00)。使用抗坏血酸C作为标准药物，抑制百分比为91.00±1.5。还研究了合成化合物作为抗氧化剂的机制。基于Hartree-Fock的量子化学研究以3-21G为基础进行，以获得有关三维（3D）几何结构、电子结构、分子建模和电子能级的信息，即HOMO（最高占据分子轨道）和 LUMO（最低未占据分子轨道），以了解合成化合物的抗氧化活性。
• Synthesis, antimicrobial and antioxidant activities of 5-((2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derived from umbelliferone
  作者：Ahmed A. Al-Amiery、Ali A. Al-Temimi、Ghassan M. Sulaiman、Hamdan A. Aday、Abdul Amir Hassan Kadhum、Abu Bakar Mohamad

  DOI：10.1007/s10600-013-0436-0

  日期：2013.1

  5-((2-Oxo-2H-chromen-7-yloxy)methyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one was synthesized and characterized by FT-IR and NMR spectra in addition to elemental analysis. The prepared compound shows considerable antibacterial and antifungal activity. The free radical scavenging activity of the synthesized compound was screened for in vitro antioxidant activity.

  5-((2-Oxo-2H-chromen-7-yloxy)甲基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮被合成并通过FT-IR、NMR光谱以及元素分析进行了表征。该制备化合物展现出显著的抗菌和抗真菌活性。通过体外抗氧化活性筛选，对合成化合物的自由基清除活性进行了检测。