diethyl umbelliferyl phosphate | 641631-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl umbelliferyl phosphate
• 英文别名: DEUP；Diethylumbelliferyl phosphate；diethyl (2-oxochromen-7-yl) phosphate
• CAS: 641631-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₅O₆P
• 分子量: 298.232
• InChiKey: LZXQXHKDCNQUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到diethyl umbelliferyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  LiI / TBHP介导的P（O）–H化合物与酚和各种亲核试剂的氧化交叉偶联：直接获得有机磷酸酯的合成

  摘要：

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901362

文献信息

• Accumulation of Tetrahedral Intermediates in Cholinesterase Catalysis: A Secondary Isotope Effect Study
  作者：Jose R. Tormos、Kenneth L. Wiley、Yi Wang、Didier Fournier、Patrick Masson、Florian Nachon、Daniel M. Quinn

  DOI：10.1021/ja104496q

  日期：2010.12.22

  communication, kinetic β-deuterium secondary isotope effects were reported that support a mechanism for substrate-activated turnover of acetylthiocholine by human butyrylcholinesterase (BuChE) wherein the accumulating reactant state is a tetrahedral intermediate ( Tormos , J. R. ; et al. J. Am. Chem. Soc. 2005 , 127 , 14538 - 14539 ). In this contribution additional isotope effect experiments are described with

  在之前的通讯中，据报道动力学 β-氘次生同位素效应支持底物激活乙酰硫代胆碱通过人丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 转换的机制，其中积累的反应物状态是四面体中间体 (TormOS, JR; et al. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14538 - 14539)。在此贡献中，使用乙酰基标记的乙酰硫代胆碱（CL（3）COSCH（2）CH（2）N（+）Me（3）；L = H 或 D）描述了额外的同位素效应实验，这些实验也支持四面体中间体的积累在黑腹果蝇乙酰胆碱酯酶 (DmAChE) 催化中。与上述 BuChE 催化的反应相反，对于该反应，初始速率对底物浓度的依赖性以在高底物浓度下显着的底物抑制为特征。此外，乙酰硫胆碱转换的动力学 β-氘次级同位素效应取决于底物浓度，并给出以下结果：(D3)k(cat)/K(m) = 0.95 ± 0.03，(D3)k(cat) = 1.12
• CARBON-LINKED SUBSTITUTED PIPERIDINES AND DERIVATIVES THEREOF USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1896453B1

  公开（公告）日：2009-12-02
• PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1902046B1

  公开（公告）日：2009-12-02
• BICYCLIC PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS GPCR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, DIABETES AND OTHER METABOLIC DISORDERS
  申请人：Boyle Craig D.

  公开号：US20120021976A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to Bicyclic Piperidine and piperazine Derivatives, compositions comprising a Bicyclic Piperidine and piperazine Derivative, and methods of using the Bicyclic Piperidine and piperazine Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a GPCR in a patient.
• US8580807B2
  申请人：——

  公开号：US8580807B2

  公开（公告）日：2013-11-12