7-<(E)-3-methylpent-1-en-4-ynyloxy>coumarin | 90995-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-<(E)-3-methylpent-1-en-4-ynyloxy>coumarin
• 英文别名: (E)-7-((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)-2H-chromen-2-one；7-[(E)-3-methylpent-2-en-4-ynoxy]chromen-2-one
• CAS: 90995-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ILABQPRNOJIQAD-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<(E)-3-methylpent-1-en-4-ynyloxy>coumarin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-<(2E)-7-bromo-4-diethylamino-3,7-dimethyl-6-oxo-octa-2,4-dienyloxy>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 535 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 (E)-1-bromo-3-methylpent-2-en-4-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到7-<(E)-3-methylpent-1-en-4-ynyloxy>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 535 - 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coumarin derivatives as potential antitumor agents: Growth inhibition, apoptosis induction and multidrug resistance reverting activity
  作者：Alessandra Bisi、Concettina Cappadone、Angela Rampa、Giovanna Farruggia、Azzurra Sargenti、Federica Belluti、Rita M.C. Di Martino、Emil Malucelli、Alessia Meluzzi、Stefano Iotti、Silvia Gobbi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.020

  日期：2017.2

  carrying butynyl-amino chains, was synthesized continuing our studies in the field of MDR reverting ageEnts and in order to obtain multipotent agents to combat malignancies. In particular, the reported anticancer and chemopreventive natural product 7-isopentenyloxycoumarin was linked to different terminal amines, selected on the basis of our previously reported results. The anticancer behaviour and the

  合成了一个带有丁炔基-氨基链的香豆素的小文库，继续进行我们在MDR恢复年龄领域的研究，并获得了对抗恶性肿瘤的多效药物。特别是，已报道的抗癌和化学预防性天然产物7-异戊烯氧基香豆素与不同的末端胺连接，这些胺是根据我们先前报道的结果进行选择的。评价了新化合物在人结肠癌细胞上的抗癌行为和MDR回复能力，特别是倾向于发展MDR表型。一些新的衍生物显示出令人鼓舞的效果，直接起细胞毒性化合物的作用和/或抵消了MDR现象。化合物1e成为本系列的最有趣的，示出了多能的生物分布，并建议适当的香豆素芯与适当选择的丁炔基氨基链，其缀合允许获得具有改善的新颖的杂合分子的体外抗肿瘤活性。
• Isoxazoles-mediated synthesis of geiparvarin and dihydrogeiparvarin
  作者：P.G. Baraldi、A. Barco、S. Benetti、A. Casolari、S. Manfredini、G.P. Pollini、D. Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85907-x

  日期：1988.1
• Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 535 - 539
  作者：Jackson, Richard F. W.、Raphael, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——