(E)-1-bromo-3-methylpent-2-en-4-yne | 69371-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-methylpent-2-en-4-yne
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-pent-3-en-1-yne；(E)-5-bromo-3-methyl-pent-3-en-1-yne；5-Brom-3-methyl-pent-3-en-1-in；5-Brom-3-methyl-pent-3ξ-en-1-in；(E)-5-bromo-3-methylpent-3-en-1-yne
• CAS: 69371-58-0
• 化学式: C₆H₇Br
• 分子量: 159.026
• InChiKey: BOTPFNAEWCOIDS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-methylpent-2-en-4-yne 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (Z)-4-methylhex-3-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dihydroxylations of 1-Substituted (E)- and (Z)-3-Methylpent-2-en-4-ynes: Full Compliance with the Sharpless Mnemonic Re-established and Embellished

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylations ("ADs") of the pentenynyl chlorides (E)- and (Z)-1 or the pentenyne-based ester (Z)-3 in the presence of (DHQ)(2)-containing ligands delivered diol stereoisomers (2R,3S)-2, (2R,3R)-2, and (3S,4R)-4, respectively. The ADs of pentenynyl ethers (E)-10 and (Z)-12, respectively, have the same stereochemical preference under analogous conditions; these reattributions correct previous reports of the contrary. The Sharpless mnemonic rationalizes all these results implying that each substrate prefers a Sharpless/Norrby instead of a Chapleur orientation in the transition state.

  DOI：

  10.1021/ol103063t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.02h， 生成 (E)-1-bromo-3-methylpent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Dulcere,J.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1119 - 1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of m1-Selective Muscarinic Agonists:  (<i>R</i>)-(−)-(<i>Z</i>)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, <i>O</i>-(3-(3‘-Methoxyphenyl)-2-propynyl)- oxime Maleate (CI<b>-</b>1017), a Functionally m1-Selective Muscarinic Agonist
  作者：Haile Tecle、Stephen D. Barrett、David J. Lauffer、Corinne Augelli-Szafran、Mark R. Brann、Michael J. Callahan、Bradley. W. Caprathe、Robert E. Davis、Patricia D. Doyle、David Eubanks、William Lipiniski、Tara Mirzadegan、Walter H. Moos、D. W. Moreland、Carrie B. Nelson、Michael R. Pavia、Charlotte Raby、Roy D. Schwarz、Carolyn J. Spencer、Anthony J. Thomas、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm960683m

  日期：1998.7.1

  The synthesis and SAR of a series of (Z)-(+/-)-1-azabicyclo[2.2. 1]heptan-3-one, O-(3-aryl-2-propynyl)oximes are described. The biochemistry and pharmacology of 24Z (PD 142505) and its enantiomers are highlighted. 24Z is functionally an m1-selective muscarinic agonist. Efficacy and m1 selectivity reside in the R enantiomer, (R)-24Z (CI-1017).

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 11. Mitteilung. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen aus Allylhalogeniden mittels Nitroparaffinen
  作者：M. Montavon、H. Lindlar、R. Marbet、R. Rüegg、G. Ryser、G. Saucy、P. Zeller、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19570400516

  日期：——

  Starting with linaloöl, citral has been prepared by reacting a geranyl halide with alkali salts of nitro paraffines. By the same method other α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained, which are useful intermediates for the synthesis of carotenoids.

  从利那洛尔开始，柠檬醛是通过使香叶基卤化物与硝基石蜡的碱金属盐反应制得的。通过相同的方法，获得了其他α，β-不饱和羰基化合物，它们是合成类胡萝卜素的有用中间体。
• High γ-selectivity in the coupling of penta-2,4-dienyl- and pent-2-en-4-ynylindium reagents with aldehydes
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shin'ichirou Inoue、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00513-5

  日期：1997.12

  A variety of penta-2,4-dienyl- and pent-2-en-4-ynylindium reagents have been prepared in situ from the reaction of the corresponding allylic bromides with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds have been examined. The reaction with aldehydes gives the corresponding homoallyl alcohols in high yields. The coupling occurs regioselectively at the γ-position of these indium reagents. No

  从相应的烯丙基溴化物与铟金属的反应中原位制备了各种五-2,4-二烯基-和戊-2-烯-4-吡啶鎓试剂，并研究了它们与羰基化合物的反应。与醛的反应以高收率得到相应的均烯丙基醇。偶联选择性地在这些铟试剂的γ-位发生。没有形成α-和ϵ-耦合产物。
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 12. Mitteilung. Synthese von 11,11′-Di-cis-β-carotin nach einem neuen Aufbauprinzip
  作者：O. Isler、L. H. Chopard-dit-Jean、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19570400517

  日期：——

  11,11′-Di·cis-β-carotene was synthesized awarding to a new scheme C14 + C12 + C14 = C40 by condensing the crystalline C12-di-acetylenic hydrocarbon 3,8-dimethyl-decatriene-(3,5,7)-diyne-(9) at both ends with β-C14-aldehyde followed by dehydration and partial hydrogenation of the triple bonds. 11,11′-Di-cis-β-carotene shows about one third of the vitamin A activity of all-trans-β-carotene and is structurally

  通过缩合结晶的C 12-二炔烃3,8-二甲基-癸三烯-（11,11'-Di·顺式-β-胡萝卜素合成了一种新的方案C 14 + C 12 + C 14 = C 40 3,5,7）-diyne-（9）在与β-C两端14 -醛，接着脱水和三键的部分氢化。11,11'-顺式-β-胡萝卜素显示出全反式-β-胡萝卜素约占维生素A活性的三分之一，并且在结构上与重要的视觉色素新-b-视黄素相关。雷斯蒂涅。11,11'-顺式-β-胡萝卜素比15,15'-对热更稳定顺式-β-胡萝卜素。
• Über die Ester und Äther des synthetischen Vitamins A
  作者：O. Isler、A. Ronco、W. Guex、N. C. Hindley、W. Huber、K. Dialer、M. Kofler

  DOI：10.1002/hlca.19490320218

  日期：1949.3.15

  und Äther des Vitamins A wurden nach dem von uns früher beschriebenen Aufbauprinzip dargestellt. Die Schmelzpunkte der synthetischen Krystallisate stimmen mit den bekannten Schmelzpunkten der entsprechenden Vitamin-A-Präparate aus Leberölen überein. Die Wirksamkeit der Ester (Standard-β-Carotin) berechnet auf 1 g Vitamin-A-Alkohol betrug 3,3±0,6 Millionen i. E. Der Methyläther besitzt annähernd die

  Einige reine酯和其他维生素A wurden nach dem von unsfrüherbeschriebenen Aufbauprinzip dargestellt。合成维生素K晶体的刺激物，维生素A的Leberölenüberein。Der Wirksamkeit der Ester（Standard-β-Carotin）berechnet auf 1 g维生素A-酒精戒酒3,3±0.6百万富翁i。E. DerMethyläther致辞，并与德国和德国的Butylätherdeutlich geringere Wirksamkeit进行了对谈。DerPhenyläthervom Smp。90–91°ist wenig wirksam。325-328毫米̈磨牙模头 50,000摩尔磨模耗材价格-Messung gab ebenfalls gleiche Werte。系统的摩尔分数提高了16