7-(3',3'-dimethyl)propoxycoumarin | 71783-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3',3'-dimethyl)propoxycoumarin
• 英文别名: 7-isobutoxy-coumarin；7-Isobutoxy-cumarin；7-Isobutoxycoumarin；7-(2-methylpropoxy)chromen-2-one
• CAS: 71783-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SVZKMWDPQJOTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(3',3'-dimethyl)propoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• Bose et al., 1945, vol. 5, p. 1,5
  作者：Bose et al.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells
  作者：Morina Adfa、Tomohiro Itoh、Yosuke Hattori、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1248/bpb.35.963

  日期：——

  Coumarin and its derivatives are well known for their anti-inflammatory and anti-oxidative effects. In this study, we synthesized 32 coumarin derivatives from commercially available 6-hydroxycoumarin (6HC) and 7-hydroxycoumarin (7HC) and examined their effects on lipopolysaccharide/interferon γ (LPS/IFNγ)-stimulated nitric oxide (NO) production in murine macrophage RAW264 cells. Among these derivatives, 6HC-8 (6-(3-phenylpropoxy)coumarin), 6HC-14 (6-(2-octynyloxy)coumarin), 7HC-14 (7-(2-octynyloxy)coumarin), and 7HC-16 (7-(3,5-dimethoxybenzyloxy)coumarin) markedly suppressed NO production at low concentration (25 µM). These synthesized coumarin derivatives also markedly inhibited inducible NO synthase (iNOS) protein and mRNA expression, as assessed by western blotting and quantitative real time-polymerase chain reaction (RT-PCR).

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。