2-isopropylphenyl 3-nitrobenzenesulfonate | 25238-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropylphenyl 3-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: o-Isopropylphenyl-m-nitrobenzolsulfonat；2-(Propan-2-yl)phenyl 3-nitrobenzenesulfonate；(2-propan-2-ylphenyl) 3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 25238-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: WYIGMWNOCZPCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylphenyl 3-nitrobenzenesulfonate 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-isopropylphenyl 3-butyramidobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型N-苯基酰胺基苯磺酸盐和N-苯基脲基苯磺酸盐诱导DNA双链断裂的制备，表征和生物学评价。第3部分。环A的调制。

  摘要：

  N-苯基脲基苯磺酸盐（PUB-SOs）是一类新型的抗癌药物，可阻断S期细胞周期进程，诱导复制应激和DNA双链断裂（DSB）。在这项研究中，我们评估了修饰PUB-SOs环A上不同取代基的性质和位置对抗增殖活性，药理活性以及计算的理化，药代动力学和类药物性质的影响。尿素基团被酰胺基团修饰导致产生了新的PUB-SO类似物，称为N-苯基酰胺基苯磺酸盐（PAB-SOs）。环A上的2-氯乙基部分也被不同的烷基，环烷基和氯烷基取代。新的PAB-SOs和PUB-SOs在四种人类癌细胞系HT-1080，HT-29，HT-1080和HT-1080上，表现出亚微摩尔至低微摩尔范围（0.14-27μM）的抗增殖活性。 M21和MCF7。此外，选择的PUB-SO和PAB-SO衍生物可诱导M21细胞中H2AX的磷酸化，并且不表现出或仅表现出轻微的烷基化活性，如通过4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）分析所证实的。最后，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.030
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 、 3-硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2-isopropylphenyl 3-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型N-苯基酰胺基苯磺酸盐和N-苯基脲基苯磺酸盐诱导DNA双链断裂的制备，表征和生物学评价。第3部分。环A的调制。

  摘要：

  N-苯基脲基苯磺酸盐（PUB-SOs）是一类新型的抗癌药物，可阻断S期细胞周期进程，诱导复制应激和DNA双链断裂（DSB）。在这项研究中，我们评估了修饰PUB-SOs环A上不同取代基的性质和位置对抗增殖活性，药理活性以及计算的理化，药代动力学和类药物性质的影响。尿素基团被酰胺基团修饰导致产生了新的PUB-SO类似物，称为N-苯基酰胺基苯磺酸盐（PAB-SOs）。环A上的2-氯乙基部分也被不同的烷基，环烷基和氯烷基取代。新的PAB-SOs和PUB-SOs在四种人类癌细胞系HT-1080，HT-29，HT-1080和HT-1080上，表现出亚微摩尔至低微摩尔范围（0.14-27μM）的抗增殖活性。 M21和MCF7。此外，选择的PUB-SO和PAB-SO衍生物可诱导M21细胞中H2AX的磷酸化，并且不表现出或仅表现出轻微的烷基化活性，如通过4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）分析所证实的。最后，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.030

文献信息

• Arylsulfonoxylation of aromatic compounds. II. Partial rate factors for the nitrophenylsulfonoxylation of alkylbenzenes
  作者：Ralph L. Dannley、James E. Gagen、Oliver John Stewart

  DOI：10.1021/jo00834a045

  日期：1970.9
• Preparation, characterisation and biological evaluation of new N-phenyl amidobenzenesulfonates and N-phenyl ureidobenzenesulfonates inducing DNA double-strand breaks. Part 3. Modulation of ring A
  作者：Mathieu Gagné-Boulet、Chahrazed Bouzriba、Marvin Godard、Sébastien Fortin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.030

  日期：2018.7

  pharmacokinetics and drug-likeness properties. Modification of the urea group by an amide group led to new PUB-SO analogs designated as N-phenyl amidobenzenesulfonates (PAB-SOs). The 2-chloroethyl moiety on ring A was also substituted by different alkyl, cycloalkyl and chloroalkyl groups. The new PAB-SOs and PUB-SOs blocking the cell cycle progression in S-phase exhibit antiproliferative activity in

  N-苯基脲基苯磺酸盐（PUB-SOs）是一类新型的抗癌药物，可阻断S期细胞周期进程，诱导复制应激和DNA双链断裂（DSB）。在这项研究中，我们评估了修饰PUB-SOs环A上不同取代基的性质和位置对抗增殖活性，药理活性以及计算的理化，药代动力学和类药物性质的影响。尿素基团被酰胺基团修饰导致产生了新的PUB-SO类似物，称为N-苯基酰胺基苯磺酸盐（PAB-SOs）。环A上的2-氯乙基部分也被不同的烷基，环烷基和氯烷基取代。新的PAB-SOs和PUB-SOs在四种人类癌细胞系HT-1080，HT-29，HT-1080和HT-1080上，表现出亚微摩尔至低微摩尔范围（0.14-27μM）的抗增殖活性。 M21和MCF7。此外，选择的PUB-SO和PAB-SO衍生物可诱导M21细胞中H2AX的磷酸化，并且不表现出或仅表现出轻微的烷基化活性，如通过4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）分析所证实的。最后，