7-{2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2H-1-benzopyran-2-one | 182877-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-{2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]chromen-2-one
• CAS: 182877-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: UKXNZKRSZUSFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 7-{2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2H-1-benzopyran-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到4-[2-[2-[2-(2-Oxochromen-7-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  锌（II）酞菁与香豆素衍生物的合成及其体外抗癌活性对光动力学和化学疗法的双重作用

  摘要：

  光动力疗法和化学疗法的结合是克服现代医学中日益增长的问题（例如低疗效和耐药性）的一种有前途的策略。合成并表征了四种锌酞菁-香豆素共轭物。在这些配合物中，使用酞菁锌（II）作为光敏单元，并选择香豆素衍生物作为抑制细胞生长的部分。这两个组分通过三（乙二醇）链连接。这些缀合物表现出对HepG2人肝癌细胞高photocytotoxicity，具有低IC 50个值在0.014-0.044μ的范围中号。这些缀合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。这些缀合物之一显示出高的光细胞毒性和明显更高的化学细胞毒性。结果清楚地表明，这些缀合物中的两种抗肿瘤成分以协同方式起作用。如共聚焦显微镜所示，缀合物可以位于线粒体和溶酶体中，并且缀合物之一也可以位于细胞核中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402401
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-{2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌（II）酞菁与香豆素衍生物的合成及其体外抗癌活性对光动力学和化学疗法的双重作用

  摘要：

  光动力疗法和化学疗法的结合是克服现代医学中日益增长的问题（例如低疗效和耐药性）的一种有前途的策略。合成并表征了四种锌酞菁-香豆素共轭物。在这些配合物中，使用酞菁锌（II）作为光敏单元，并选择香豆素衍生物作为抑制细胞生长的部分。这两个组分通过三（乙二醇）链连接。这些缀合物表现出对HepG2人肝癌细胞高photocytotoxicity，具有低IC 50个值在0.014-0.044μ的范围中号。这些缀合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。这些缀合物之一显示出高的光细胞毒性和明显更高的化学细胞毒性。结果清楚地表明，这些缀合物中的两种抗肿瘤成分以协同方式起作用。如共聚焦显微镜所示，缀合物可以位于线粒体和溶酶体中，并且缀合物之一也可以位于细胞核中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402401