2-methylsulfonyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole | 86738-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfonyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazole, 2-(methylsulfonyl)-5-phenyl-
• CAS: 86738-35-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 240.307
• InChiKey: AFKSITGTMMVRQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfonyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  Fujii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 铜 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methylsulfonyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Aryl-1,3,4-thiadiazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1211/146080800128735430

文献信息

• 噻二唑砜类化合物及其制备方法和应用
  申请人：郑州红杉医药科技有限公司

  公开号：CN108530386A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明涉及农用杀菌剂领域，公开了一种噻二唑砜类化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式(I)所示结构，其中，(R)n中的R选自氢、卤素、C1‑C3烷基、C1‑C2卤代烷基、C1‑C2烷氧基或硝基；n选自1‑3的整数；R2选自氢、C1‑C3烷基、C1‑C2卤代烷基、C2‑C3烯基、C2‑C3酯基、苄基或取代苄基；该化合物对由作物的细菌引起的叶斑病、锈病、枯叶病、青枯病和腐烂型细菌病害具有防治作用，且该化合物适用范围广，效果好，成本低，残留量少，对人畜以及环境等没有危害，应用前景广阔。
• Oxa- and thiadiazole derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05438066A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Fungicidal and insecticidal compounds having the general formula (I): ##STR1## or a stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; B is OCH.sub.3 or NHCH.sub.3 ; one of L and M is N and the other is S or O; X is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic group; and n is 0 or 1.

  具有通式（I）的杀真菌和杀虫化合物：其中A为CH或N；B为OCH3或NHCH3；L和M中的一个为N，另一个为S或O；X为可选取代的碳环或杂环基团；n为0或1。
• Synthesis of 5-(substituted phenyl) 4-acetyl-2-methylthio-Δ²-1,3,4-thiadiazolines and their oxidation with potassium permanganate
  作者：Seiju Kubota、Kouhei Toyooka、Junichi Ikeda、Naoya Yamamoto、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1039/p19830000967

  日期：——

  The reaction of aldehyde methylthio (thiocarbonyl) hydrazones (2) with acetic anhydride or acetyl chloride gave 5-(substituted phenyl) 4-acetyl-2-methylthio-Δ2-1,3,4-thiadiazolines (3). Oxidation of compounds (3) with potassium permanganate in acetic acid furnished 5-aryl-2-methylsulphonyl-1,3,4-thiadiazoles (4), 4-acetyl-5-aryl-2-methylsulphonyl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines (5), and 4-acetyl-5-aryl-2-

  醛甲硫基（硫代羰基）腙（2）与乙酸酐或乙酰氯反应，得到5-（取代苯基）4-乙酰基-2-甲硫基Δ 2 -1,3,4-噻二唑类（3）。在乙酸中用高锰酸钾（3）化合物的氧化配5-芳基-2-甲磺酰基-1,3,4-噻二唑（4），4-乙酰基-5-芳基- 2-甲基磺酰基Δ 2 -1,3- ，4-噻二唑类（5），和4-乙酰基-5-芳基- 2-甲基磺酰基Δ 2 -1,3,4-噻二唑啉1,1-二氧化物（6）。
• Synthesis of 2-Substituted 1,3,4-Thiadiazol-5-ylacetic, Propionic, and Glutaric Acids.
  作者：Kouhei TOYOOKA、Takayuki KASAI、Shiro HORI、Yasushi KAWASHIMA、Masayuki SHIBUYA、Seiju KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.39.2837

  日期：——

  1, 3, 4-Thiadiazol-5-ylacetic, propionic, and glutaric acids (3-5) were synthesized via ethyl 2-substituted 1, 3, 4-thiadiazol-5-ylacetates (11 and 17) as key intermediates.

  1, 3, 4-噻二唑-5-基醋酸、丙酸和戊二酸（3-5）是通过乙基2-取代的1, 3, 4-噻二唑-5-基乙酸酯（11和17）作为关键中间体合成的。
• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优