7-isopropoxy-coumarin | 87980-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-isopropoxy-coumarin
• 英文别名: 7-Isopropoxy-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(1-methylethoxy)-；7-propan-2-yloxychromen-2-one
• CAS: 87980-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD01334842
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XQYLBTNCDDGLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 7-isopropoxy-coumarin 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到C₁₃H₁₁F₃O₃
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光介导的香豆素直接Csp2-H自由基单-和双-三氟甲基化和生物活性评估

  摘要：

  描述了使用Togni试剂对香豆素进行直接三氟甲基化的清洁，无过渡金属和氧化剂的光化学方案。反应在温和的条件下平稳进行，得到区域选择性的3-三氟甲基香豆素，而且形成了新型的双三氟甲基化香豆素。对某些产品的初步生物活性评估显示出潜在的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801332
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-isopropoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use
  申请人：Delaveau Jean

  公开号：US20120329832A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to novel coumarin derivative, formulations comprising same, and to methods of making and using these compounds and formulations, which are useful as repellents against insects and/or pests. The compounds also prevent illness and disease caused by insect/pest-borne vectors, and provide safer, more effective alternatives to existing repellents.

  本发明涉及新型香豆素衍生物、包含该衍生物的配方，以及制备和使用这些化合物和配方的方法，这些化合物和配方可作为驱虫剂防止昆虫和/或害虫。这些化合物还可以预防因昆虫/害虫传播的疾病和疾病，并提供比现有驱虫剂更安全、更有效的替代品。
• ROS-SENSITIVE FLUORESCENT PROBES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140248218A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Herein are provided, inter alia, compositions including boronic esters, which in the presence of H 2 O 2 , provide for the detection of ROS compounds such as endogenous H 2 O 2 and methods of using the compositions to detect ROS compounds.

  本文提供了包括硼酸酯在内的组合物，该组合物在存在H2O2的情况下，可用于检测内源性H2O2等ROS化合物，并提供使用该组合物检测ROS化合物的方法。
• Synthesis of Coumarin and Homoisoflavonoid Derivatives and Analogs: The Search for New Antifungal Agents
  作者：Alana R. Ferreira、Danielle da N. Alves、Ricardo D. de Castro、Yunierkis Perez-Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/ph15060712

  日期：——

  homoisoflavonoid cores and structural analogs, were submitted for evaluation of antifungal activity against various species of Candida. The broth microdilution test was used to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the compounds and to verify the possible antifungal action mechanisms. The synthetic derivatives were obtained using various reaction methods, and six new compounds were obtained. The

  提交了一组 24 种具有香豆素和高异黄酮核心和结构类似物的合成衍生物，用于评估对各种念珠菌的抗真菌活性。肉汤微量稀释试验用于确定化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 并验证可能的抗真菌作用机制。采用多种反应方法得到合成衍生物，得到六种新化合物。合成产物的结构通过FTIR光谱表征：1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS。香豆素衍生物8表现出最好的抗真菌谱，表明香豆素环C-7位的戊氧基取代基可以增强生物活性。然后针对C.tropicis ATCC 13803 的生物膜对化合物8进行了评估，与生长对照组相比，在 0.268 µmol/mL 和 0.067 µmol/mL 的浓度下，生物膜的生物膜显着减少。为了更好地了解它们的抗真菌活性，化合物8和21对真菌细胞壁和质膜的作用方式进行了研究。据观察，两种化合物都没有直接与真菌质膜中的麦角甾醇或真菌细胞壁相互作用。这表明它们的生物活性是由于涉及其他药
• Photoresist underlayer film-forming composition and pattern forming process
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2813891A2

  公开（公告）日：2014-12-17

  In lithography, a composition comprising a novolak resin comprising recurring units of hydroxycoumarin is used to form a photoresist underlayer film. The underlayer film is strippable in alkaline water, without causing damage to ion-implanted Si substrates or SiO2 substrates.

  在光刻技术中，一种由包含羟基香豆素递归单元的酚醛树脂组成的组合物可用于形成光刻胶底层膜。该底层膜可在碱水中剥离，而不会对离子注入硅基底或二氧化硅基底造成损坏。
• Water-soluble activatable molecular probes, intermediates for the synthesis thereof and associated detection methods
  申请人：ECOLE NORMALE SUPERIEURE DE LYON

  公开号：US10179929B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The invention provides probes with formula (I): in which: X1═NH, O, or S; X2═O or S; SE is a labile group, which may be eliminated under the action of a stimulus that may in particular be the presence of an enzyme, a chemical compound, or a physicochemical characteristic of the medium in which the probe is located; A is an aromatic group that, following cleavage of the C(X2)—O bond in aqueous solution, leads to the liberation of a chromophore or a fluorophore, R represents a hydrogen atom or -(L)n-GP, in which n is equal to 0 or 1, L is a linker arm, and GP is a hydrosolubilizing group; as well as their physiologically acceptable salts, solvates, or hydrates. The invention also provides intermediates for the synthesis thereof and detection methods employing them.

  本发明提供了式 (I) 的探针： 其中 X1═NH、O 或 S；X2═O 或 S；SE 为易变基团，在刺激物的作用下可被消除，刺激物尤其可能是酶的存在、化合物或探针所在介质的物理化学特性；R 代表氢原子或-(L)n-GP，其中 n 等于 0 或 1，L 是连接臂，GP 是水溶性基团； 以及它们生理上可接受的盐、溶液或水合物。本发明还提供了用于合成它们的中间体以及使用它们的检测方法。