(3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-N-(2-morpholinoethylamino)-2-oxo)ethyl-3-(2-(methoxy)-benzyloxo-2-oxo)ethylpyrrolidin-2-one | 1234387-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-N-(2-morpholinoethylamino)-2-oxo)ethyl-3-(2-(methoxy)-benzyloxo-2-oxo)ethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)methyl 2-[(3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-[2-(2-morpholin-4-ylethylamino)-2-oxoethyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 1234387-20-2
• 化学式: C₂₈H₃₄BrN₃O₆
• 分子量: 588.498
• InChiKey: ASGNTSFWROYBIU-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯甲酰)丙酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (3R,5R)-5-(4-bromophenyl)-1-(2-N-(2-morpholinoethylamino)-2-oxo)ethyl-3-(2-(methoxy)-benzyloxo-2-oxo)ethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CCR4拮抗剂三取代手性吡咯烷二酮-2衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300363

文献信息

• Design and Synthesis of Tri-substituted Chiral Pyrrolidin-2-one Derivatives as CCR4 Antagonists
  作者：Wei Sun、Linjie Tian、Hui Qi、Dan Jiang、Ying Wang、Song Li、Junhai Xiao、Xiaohong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201300363

  日期：2013.7.5

  A series of tri‐substituted chiral pyrrolidin‐2‐one derivatives have been designed and synthesized as CC chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists. The structure of CCR4 was built by homology modeling. Asymmetric synthesis was applied to synthesize the R,R configuration chiral pyrrolidin‐2‐one scaffold. The stereoisomeric configurations of the compounds were identified by 2D 1H‐1H COSY spectroscopy and

  已经设计并合成了一系列三取代的手性吡咯烷-2-酮衍生物，作为CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂。CCR4的结构是通过同源性建模建立的。应用不对称合成来合成R，R构型手性吡咯烷-2-酮骨架。化合物的立体异构构型通过2D 1 H- 1 H COZY光谱和1D NOESY光谱确定。这种方法比传统的X射线单晶衍射更经济，更方便。另外，这些化合物与氮之间的相互作用使用毛细管区带电泳研究了CCR4的末端细胞外尾巴。在CCR4转染的HEK293细胞中测试了CCR4趋化抑制作用。几种化合物显示出作为CCR4拮抗剂的有效活性。在这些化合物中，1c是活性最高的化合物。CZE实验结果的表观结合常数为（1.569±0.11）×10 5 L·mol -1，浓度为1μmol·L -1的DMSO对HEK293 / CCR4细胞迁移的抑制率为59％。和化合物1F具有略微更高的亲和力，以Ñ根据比它的表观结合常数末端CCR