6,7-dibromo-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide | 297732-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6,7-dibromo-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide
• 英文别名: 6,7-Dibromo-1,4-dihydro-2,3lambda4-benzoxathiine 3-oxide；6,7-dibromo-1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 297732-03-7
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂S
• 分子量: 326.008
• InChiKey: MSPQRXDFVLGGSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 6,7-dibromo-4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses and properties of meso-tetraaryl-octabromo-tetranaphtho[2,3]porphyrins (Ar4Br8TNPs)

  摘要：

  通过氧化芳香化作用，利用从苯并苏尔坦中生成的邻二甲氧基甲烷（邻-QDM）扩展了吡咯体系，从而制备了八溴-四萘并[2,3]卟啉。介绍了这些溴卟啉的性质，并通过 Pd 催化的铃木反应有效地实现了化学转化。

  DOI：

  10.1039/c2ob00041e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-4-bromomethyl-5-methylbenzene 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-dibromo-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kotha, Sambasivarao; Ghosh, Arun Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 227 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Diels-Alder Approach for the Synthesis of Tetralin-Based α-Amino Acid Derivatives and their Modification by the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1055/s-2004-815987

  日期：——

  peptides. Due to the nonavailability of simple synthetic methods to deliver complex cyclic AAAs, only simplest members of this class have been used in the peptide area. In this regard, we have developed a new method to prepare various highly functionalized tetralin-based unusual AAA derivatives 22, 37-43 by trapping o-xylylene (or o-quino-dimethane) intermediate with methyl 2-acetamidoacrylate (12). In addition

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。
• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。
• Sultines as o-Quinodimethane Precursors in an Oxa-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Functionalized Isochromans
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poramate Songthammawat、Supakarn Punnita、Kittithuch Photong、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-2236-9589

  日期：——

  The development of an oxa-Diels–Alder reaction between sultines and carbonyl compounds is reported. o-Quinodimethanes, generated from sultines, undergo a [4+2]-cycloaddition with activated aldehydes or ketones in the presence of Cu(OTf)2 to provide a variety of functionalized isochromans, including spiroisochromans, in up to 99% yield. The developed protocol demonstrates broad functional-group compatibility

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。
• Diels–alder approach to tetralin-based constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Thota Ganesh、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00333-4

  日期：2000.8

  Tetralin-based constrained alpha-amino acid derivatives were prepared via [4 + 2]-cycloaddition reaction as a key step. Here sultine is used as a latent diene and 2-acetamidoacrylate serves as a dienophile component. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.