4-methoxy-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline | 412271-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline
• CAS: 412271-30-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: WLHUXTPJTGUCHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Oxidation and Photophysical Properties of Novel Derivatives of Acyclic Aromatic Amines

  摘要：

  已合成和表征了共轭非环芳胺衍生物，N-(4-甲基苯基)-N-(2-甲基-1-苯基丙基)胺和N-(4-甲氧基苯基)-N-(2-甲基-1-苯基丙基)胺。它们的光物理性质在极性甲醇和非极性环己烷溶液以及PS和PMMA聚合物基质中进行了研究。研究了环境极性以及芳香族物质对吸收、发射光谱和荧光量子产率的影响。在吸收和发射光谱中，观察到的吸收和发射带最大值向红移，与非极性溶液或聚合物基质相比，观察到的量子产率在极性溶液中较高。甲氧基衍生物中短波和长波吸收最大值的距离较大，与甲基衍生物相比，发射带向红移。制备的胺的化学和光化学氧化产生不稳定的亚硝基。在胺的光化学氧化后，在聚合物基质中观察到高的分子内猝灭。

  DOI：

  10.1135/cccc20071255
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-(2-methyl-1-phenylprop-1-ylidene)aniline 在 磷酸二苯酯 、 Hantzsch dihydropyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-methoxy-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化：亚胺的有机催化氢化

  摘要：

  以 Hantzsch 二氢吡啶为氢源开发了一种新的布朗斯台德酸催化亚胺加氢反应。在温和的反应条件下，磷酸二苯酯 (DPP) 和各种其他酸催化这种第一次无金属氢转移以产生各种胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872251

文献信息

• Solutions of anhydrous lanthanide salts and its preparation
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP1759765A1

  公开（公告）日：2007-03-07

  The present invention relates to anhydrous solutions of MX3•z LiA in a solvent, wherein M is a lanthanide including lanthanum, or yttrium or indium; z > 0; and X and A are independently or both monovalent anions, preferably Cl, Br or I. The solution is readily prepared by dissolving or suspending MX3 or its hydrate and z equiv LiA in water or hydrophilic solvents, or mixtures thereof, removing the solvent under vacuum and dissolving the resulting powder in another solvent. The solution of MX3•z LiA can advantageously be used e.g. in addition reactions of Grignard reagents to ketones and imines. Even the catalytic use of MX3•z LiA is possible. Also claimed are a method for preparing the anhydrous solutions, the use of such solution in a chemical reaction and chemical compositions MX3•z LiA, with M, z, X and A as indicated above.

  本发明涉及MX3•z LiA在溶剂中的无水溶液，其中M是镧系元素包括镧或钇或铟；z > 0；X和A分别或同时是一价阴离子，优选为Cl、Br或I。该溶液可通过在水或亲水性溶剂中溶解或悬浮MX3或其水合物和z当量的LiA，然后在真空下去除溶剂并将得到的粉末溶解在另一溶剂中而轻松制备。MX3•z LiA的溶液可以有益地用于例如Grignard试剂对酮和亚胺的加成反应。甚至可以进行MX3•z LiA的催化使用。 还声明了一种制备无水溶液的方法，以及在化学反应中使用这种溶液和化学组合物MX3•z LiA，其中M、z、X和A如上所示。
• Nucleophilic Addition of Organomagnesiums to Aldimines: Scandium Triflate (Sc(OTf)3) as an Effective Catalyst
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-18755

  日期：——

  The 1,2-addition of organomagnesium reagents to p-methoxyphenyl(PMP)amine-derived aldimines proceeded effectively in the presence of catalytic amounts of Sc(OTf)3.

  在催化量的Sc(OTf)3存在下，有机镁试剂对对甲氧基苯胺衍生的亚胺的1,2-加成反应有效进行。
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。
• Synthesis of Hindered Anilines: Three-Component Coupling of Arylboronic Acids, <i>tert</i>-Butyl Nitrite, and Alkyl Bromides
  作者：David J. Fisher、James B. Shaum、C. Landon Mills、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02523

  日期：2016.10.7

  The synthesis of sterically hindered amines has been a significant challenge in organic chemistry. Herein, we report a modular, three-component coupling that constructs two carbon–nitrogen bonds including a sterically hindered Csp3–N bond using commercially available materials. This process uses an earth-abundant copper catalyst and mild reaction conditions, allowing access to a variety of complex

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。
• One-Pot Four-Component Reaction:  Aqueous TiCl₃/PhN₂⁺-Mediated Alkyl Radical Addition to Imines Generated in Situ
  作者：Rosalba Cannella、Angelo Clerici、Nadia Pastori、Eva Regolini、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/ol047595d

  日期：2005.2.1

  Ti(III)-induced free-radical decomposition of a phenyldiazonium salt, followed by phenyl radical iodine-atom abstraction from alkyl iodides, leads to a one-pot selective alkyl radical addition to the C-atom of imines generated in situ under aqueous acidic conditions. [reaction: see text]

  Ti（III）诱导的苯基重氮盐的自由基分解，然后从烷基碘化物中提取苯基自由基碘原子，导致在酸性水溶液中原位生成的亚胺的C原子一锅选择性烷基自由基加成情况。[反应：看文字]