methyl 4-[(4-methoxybenzyl)amino]-3-nitrobenzoate | 234751-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(4-methoxybenzyl)amino]-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}-3-nitrobenzoate；methyl 4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-3-nitrobenzoate
• CAS: 234751-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: GRBYWWIRCKCEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4-methoxybenzyl)amino]-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE LA PASK

  摘要：

  公开号：

  WO2012094462A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-[(4-methoxybenzyl)amino]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 2-(2-aminothiophene)-benzimidazoles by one-pot multicomponent reaction

  摘要：

  通过在改进的 Gewald 多组分反应中利用 2-氰甲基苯并咪唑，实现了 2-氨基噻吩连接的苯并咪唑的一锅法合成。该反应的合成策略是在回流条件下用含有活性亚甲基的醛和硫粉处理2-(氰甲基)-苯并咪唑。该多组分反应通过 2-(氰甲基)-苯并咪唑与醛的 Knoevenagel 缩合进行，生成 α,β-不饱和腈，然后在碱性条件下与分子硫环化，得到生物相关的 2-(2-氨基噻吩)-苯并咪唑。产量。

  DOI：

  10.1039/c3ra41545g

文献信息

• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• Synthesis and biological evaluation of quinoxaline derivatives as tubulin polymerization inhibitors that elevate intracellular <scp>ROS</scp> and triggers apoptosis via mitochondrial pathway
  作者：Jianguo Qi、Jing Huang、Xiaomin Zhou、Wen Luo、Jiaxin Xie、Linqiang Niu、Zhijie Yan、Yang Luo、Yuhui Men、Yanan Chen、Yahong Zhang、Jianhong Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13459

  日期：2019.4

  antiproliferative activity with IC50 in the range of 0.19-0.51 μM. The compound inhibited tubulin polymerization and disrupted the microtubule network, leading to G2/M phase arrest. Furthermore, compound 12 induced ROS production and malfunction of mitochondrial membrane potential. Compound 12 led to cancer cells apoptosis in a dose-dependent manner. Western blot analysis showed that compound 12 induced up-regulation

  合成了一系列新颖的喹喔啉衍生物，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。化合物12表现出最有效的抗增殖活性，IC50在0.19-0.51μM的范围内。该化合物抑制微管蛋白聚合并破坏微管网络，导致G2 / M期停滞。此外，化合物12诱导了ROS的产生和线粒体膜电位的故障。化合物12以剂量依赖性方式导致癌细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明，化合物12诱导p21的上调并影响细胞周期相关蛋白的表达。结合模式也通过分子对接来探测。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• 3D-Printed Polypropylene Continuous-Flow Column Reactors: Exploration of Reactor Utility in S_N Ar Reactions and the Synthesis of Bicyclic and Tetracyclic Heterocycles
  作者：Zenobia X. Rao、Bhaven Patel、Alessandra Monaco、Zi Jing Cao、Marta Barniol-Xicota、Enora Pichon、Mark Ladlow、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/ejoc.201701111

  日期：2017.12.1

  FlowSyn continuous-flow reactor. Reactor utility was explored in reactions ranging from SNAr reactions to formation of complex heterocycles. It was shown that they are an inexpensive source of reactors for continuous flow, facilitating the synthesis of a range of heterocycles.

  设计低成本的惰性聚丙烯（PP）连续流反应器并进行3D打印，以用于FlowSyn连续流反应器。在从S N Ar反应到复杂杂环形成的反应中探索了反应器的效用。结果表明，它们是连续流动反应器的廉价来源，可促进一系列杂环的合成。
• Liquid phase synthesis of arylamines and its application to the benzimidazolone via nucleophilic aryl substitution
  作者：Pi-Chi Pan、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00231-0

  日期：1999.6

  A method for soluble, inexpensive polymer-supported synthesis of aryl amines and benzimidazolone on the basis of nucleophilic aryl substitution (S(N)Ar) is described. This method involves a direct coupling reaction between resin bound aryl fluoride and amines at ambient temperature. The products are isolated in quantitative yields and excellent purity by simple precipitation and washing. This liquid

  描述了一种基于亲核芳基取代（S（N）Ar）的可溶性，廉价的聚合物支撑的芳基胺和苯并咪唑酮的合成方法。该方法涉及在环境温度下树脂结合的芳基氟化物和胺之间的直接偶联反应。通过简单的沉淀和洗涤，以定量收率和优异的纯度分离出产物。该液相方法被证明是用于构建组合的芳基胺和苯并咪唑啉酮文库的有用工具。