1-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine | 3261-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine；4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylene]benzenemethanamine；(E)-N-(4-methoxybenzylidene)(4-methoxyphenyl)methanamine；(E)-N-(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；N-(4-Methoxybenzylidene)-4-methoxybenzylamine；N-(p-methoxybenzylidene)-p-methoxybenzylamine
• CAS: 3261-60-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VULGBGGDBXPNCT-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  125 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双-(4-甲氧基苄基)-胺
  参考文献：
  名称：

  基于N，N-二芳基甲am概念的强效非经典核苷类抗病毒药。

  摘要：

  通过各种方法合成了新的甲am 3TC（3TC = 2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷）类似物，并已在体外评估了它们的抗病毒活性（HIV，HBV）。急性感染的MT-4细胞和外周血单细胞细胞（PBMC）中的抗HIV-1表明，在4-N核酸碱基位置（化合物3和8-11）被N，N-二芳基甲side侧链取代的化合物具有最小的抗HIV活性相当于3TC（分别为EC50 = 0.5和11.6 microM）。此外，与亲本核苷3TC（EC50 = 0.2 microM）相比，新合成的化合物显示出更高的抗HBV活性（EC50在0.01至0.05 microM之间）。应该强调的是，这些新的有前途的衍生物在巨噬细胞谱系的细胞中抑制了HIV，而巨噬细胞谱系是已知的HIV的细胞贮存库。这些结果特别令人感兴趣，因为抗病毒活性似乎不是通过甲am键水解以及因此释放的游离3TC介导的。发现这些新的类似物系列即使在不同的生物介质

  DOI：

  10.1021/jm0309708
• 作为产物：
  描述：

  双-(4-甲氧基苄基)-胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸 (IBX) 作为操作含氮和含硫底物的可行试剂：IBX 介导的胺氧化和二噻烷脱保护的范围、一般性和机制

  摘要：

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0400382

文献信息

• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) as a Viable Reagent in the Manipulation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates:  Scope, Generality, and Mechanism of IBX-Mediated Amine Oxidations and Dithiane Deprotections
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1021/ja0400382

  日期：2004.4.28

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the dehydrogenation of amines in addition to facilitating the oxidative cleavage of dithioacetals and dithioketals. Through the development of relevant IBX-based protocols, a plethora of useful synthetic intermediates, including imines, oximes, ketones, and aromatic N-heterocycles, were found

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines in Water using a Cobalt Complex as Recyclable Catalyst under Mild Conditions
  作者：Susanta Hazra、Priti Pilania、Mayukh Deb、Ajay Kishor Kushawaha、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/chem.201803251

  日期：2018.10.22

  Oxidative coupling of primary amines to imines has been achieved by using a water soluble cobalt complex as catalyst and air as the oxidant at near ambient conditions. Aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were successfully converted to the corresponding imines with yields of up to 96 %. A 20 gram scale reaction for the synthesis of imine from benzylamine in good yield is also demonstrated

  伯胺与亚胺的氧化偶联已通过在近乎环境条件下使用水溶性钴配合物作为催化剂并使用空气作为氧化剂来实现。芳香族，杂芳香族和脂肪族胺已成功转化为相应的亚胺，产率高达96％。用该方法还证明了20克规模的反应，用于从苄胺以高收率合成亚胺。已经发现该催化剂可重复使用多达五个循环。它高效，周转率（TON）高达128，并显示化学选择性，唯一的副产物是水和氨。对照实验和机理研究表明，Co II / Co III催化循环负责这些氧化转化。该反应的一些反应性中间体也已经被分离和结构表征。
• Carbazole–triazine based donor–acceptor porous organic frameworks for efficient visible-light photocatalytic aerobic oxidation reactions
  作者：Jian Luo、Jingzhi Lu、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8ta05329d

  日期：——

  synthesis of a series of carbazole–triazine based donor–acceptor (D–A) POFs and their photocatalytic activities for aerobic oxidation reactions. The simultaneous introduction of a carbazole-based electron donor and a triazine-based electron acceptor in D–A POFs stabilizes the charge transfer state and enables an efficient triplet–triplet energy transfer to generate 1O2. Meanwhile, systematic variation of

  我们报告了一系列基于咔唑-三嗪的供体-受体（DA）POF的合成及其对需氧氧化反应的光催化活性。在D–A POF中同时引入咔唑基电子供体和三嗪基电子受体可稳定电荷转移状态，并能有效地进行三重态-三重态能量转移，从而产生1 O 2。同时，D–A距离的系统变化导致可调节的光氧化还原特性，因此产生了活性氧（ROSs）的效率。在可见光激发下，所有三种D–A POF均具有出色的促进三种需氧氧化的能力：硫化物氧化，氧化胺偶联和曼尼希反应。这项系统的研究验证了D–A POF作为高性能光氧化催化剂的设计原理，该催化剂具有广泛的底物范围以及出色的稳定性和可回收性。
• Non‐emissive Ru ^II Polypyridyl Complexes as Efficient and Selective Photosensitizers for the Photooxidation of Benzylamines
  作者：Cristina Yagüe、Igor Echevarría、Mónica Vaquero、Jairo Fidalgo、Arancha Carbayo、Félix A. Jalón、João C. Lima、Artur J. Moro、Blanca R. Manzano、Gustavo Espino

  DOI：10.1002/chem.202001460

  日期：2020.9.21

  non‐emissive behavior has been related to the low electrochemical energy gaps and rationalized on the basis of theoretical calculations (DFT analysis) that predict low S0←T1 energy values. Moreover, the RuII complexes, despite being non‐emissive, display excellent activities in the selective photocatalytic transformation of benzylamines into the corresponding imines. The presence of an electron‐withdrawing

  制备了五种新的带有N-（芳基磺酰基）-8-氨基喹啉酸酯配体的Ru II聚吡啶基配合物及其双环金属化的Ir III同源物中的三个，并将其用作光催化剂（PC），用于苄胺与O 2的光氧化。尤其是，新的Ru II络合物没有光致发光，而是有效地收集可见光，并且在蓝光照射下在溶液中非常稳定。它们的非发射行为与较低的电化学能隙有关，并根据预测低S 0 ←T 1能量值的理论计算（DFT分析）进行了合理化。而且，汝II配合物尽管不发散，但在苄胺向相应的亚胺的选择性光催化转化中表现出出色的活性。N-（芳基磺酰基）-8-酰氨基喹啉酸酯配体的芳环上存在一个吸电子基团（-CF3），可提高相应光催化剂的光催化活性。此外，所有实验证据，包括瞬态吸收光谱法测量均表明，单重态氧是实际的氧化剂。Ir III类似物的光敏性更高，因此光敏剂（PS）的效率也较低。