2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline | 1283751-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinazoline；2-(4-Methoxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline
• CAS: 1283751-85-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: AUSKJZUHTQWHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以91%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵 (CAN) 催化合成 2-苯基喹唑啉的有效方案

  摘要：

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259960

文献信息

• An Efficient Protocol for the Synthesis of 2-Phenylquinazolines Catalyzed by Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Y. Nageswar、K. Karnakar、J. Shankar、S. Murthy、K. Ramesh

  DOI：10.1055/s-0030-1259960

  日期：2011.5

  activators. 3 Very re- cently Wang et al., reported an elegant synthesis of 2-phe- nylquinazolines employing molecular iodine/TBHP and also with supported copper oxide nanoparticles. 4 Truong et al. described copper-catalyzed Ullmann N-arylation coupling process to synthesize 2-phenylquinazolines from the corresponding o-iodobenzaldehydes and benzamidine hydrochloride under ligand-free conditions. 5 However

  在乙腈中，硝酸铈铵 (CAN)-TBHP 催化 2-氨基二苯甲酮和苄胺合成 2-苯基喹唑啉的简便有效方法。相应的 2-苯基喹唑啉以良好到极好的收率获得。在杂环化学领域，喹唑啉及其衍生物因其广泛的生物和药用活性，如抗惊厥、抗菌、抗糖尿病、抗癌和抗高血压特性，成为有机合成化学家关注的目标。1 鉴于与这种喹唑啉部分相关的广泛治疗应用，人们已经设想了很多努力来构建喹唑啉衍生物。已经开发了许多合成方法来制备喹唑啉衍生物，例如比施勒环化，包括二羰基化合物与二胺的反应以及 2-氨基苄腈与 3-苯基丙烯酰氯在碱性条件下的氧化闭环。2 Kotsuki 等人报道了通过分子内亲核取代与必不可少的邻氟苯甲醛（带有氰基或硝基取代基作为活化剂）合成喹唑啉。3 最近，Wang 等人报道了使用分子碘/TBHP 以及负载氧化铜纳米颗粒的 2-苯基喹唑啉的优雅合成。4 Truong 等人。描述了铜催化的 Ullmann N-
• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。
• Recyclable graphite oxide promoted efficient synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives in the presence of TBHP as an oxidant
  作者：K. Karnakar、A. Vijay Kumar、S. Narayana Murthy、K. Ramesh、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.098

  日期：2012.8

  A novel and efficient protocol for the synthesis of 2-phenyl quinazoline derivatives is developed by recyclable graphite oxide as a catalyst, devoid of moisture sensitive metal catalysts and corrosive acidic reagents. This new procedure has afforded the desired products in good to excellent yields. The graphite oxide can be synthesized by a simple adoptable procedure from inexpensive and readily available

  利用可循环利用的氧化石墨作为催化剂，开发了一种新颖而有效的合成2-苯基喹唑啉衍生物的方案，该方案缺乏对湿气敏感的金属催化剂和腐蚀性酸性试剂。该新方法以良好至优异的产率提供了所需的产物。氧化石墨可以通过简单的可采用的方法由廉价且容易获得的石墨合成，并且可回收和重复使用至多四个循环，而没有任何活性损失。