N-Benzyl-2-cyclopropyl-2-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-ylamino)-acetamide | 1007126-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2-cyclopropyl-2-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-ylamino)-acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-cyclopropyl-2-[(2-oxothiolan-3-yl)amino]acetamide
• CAS: 1007126-74-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: ZUKNIWXRBMVRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸 、 苄异腈 、 环丙甲醛 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 N-Benzyl-2-cyclopropyl-2-(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-ylamino)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  激活硫代硫酸盐转移酶并刺激线粒体呼吸的小分子的鉴定和表征

  摘要：

  硫代硫酸盐转移酶 (TST, EC 2.8.1.1) 是 2 型糖尿病和肥胖症的阳性遗传预测因子。由于 TST 活性的增加可以防止小鼠出现糖尿病症状，因此 TST 激活化合物可能对糖尿病和肥胖症提供治疗益处。我们通过筛选内部小分子库鉴定了人类 TST 的小分子激活剂。体外动力学研究表明，完全激活以及变构激活模式需要该化合物的两种不同异构体。此外，我们还研究了 TST 蛋白和激活剂通过线粒体呼吸对 TST 活性的影响。分子对接和分子动力学（MD）方法支持激活剂结合的变构位点，这是由大肠杆菌中缺乏激活所支持的。巯基丙酮酸硫转移酶。最后，我们发现增加分离线粒体中的 TST 活性会增加线粒体耗氧量。

  DOI：

  10.1002/pro.4794

文献信息

• MALONYL-COA ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS AGAINST ANTIBIOTIC RESISTANT BACTERTIA
  申请人：Doemling Alexander

  公开号：US20100022520A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Compounds characterized by thiolactone or thiomorpholino cores display useful antibiotic and radioprotective properties. The latter properties are believed to arise from an ability of the compounds to inhibit proteins involved in apoptosis.

  具有巯内酯或巯基吗啡环核心的化合物具有有用的抗生素和辐射保护性能。后者的性质被认为是由于化合物能够抑制参与凋亡的蛋白质的能力。
• New End-On Thiolactone Scaffold by an Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Alexander Dömling、Barbara Beck、Stuti Srivastava

  DOI：10.3987/com-07-s(u)17

  日期：——
• Identification and characterization of a small molecule that activates thiosulfate sulfurtransferase and stimulates mitochondrial respiration
  作者：Zeyana M. Al‐Dahmani、Mojgan Hadian、Angel J. Ruiz‐Moreno、Sabogal‐Guaqueta Angelica Maria、Fernando A. Batista、Ran Zhang、Yang Luo、Afsaneh Sadremomtaz、Robin van der Straat、Mette Spoor、Amalia M. Dolga、Frank J. Dekker、Alexander Dömling S S、Harry van Goor、Matthew R. Groves

  DOI：10.1002/pro.4794

  日期：2023.11

  activator on TST activity through mitochondrial respiration. Molecular docking and molecular dynamics (MD) approaches supports an allosteric site for the binding of the activator, which is supported by the lack of activation in the Escherichia coli. mercaptopyruvate sulfurtransferase. Finally, we show that increasing TST activity in isolated mitochondria increases mitochondrial oxygen consumption.

  硫代硫酸盐转移酶 (TST, EC 2.8.1.1) 是 2 型糖尿病和肥胖症的阳性遗传预测因子。由于 TST 活性的增加可以防止小鼠出现糖尿病症状，因此 TST 激活化合物可能对糖尿病和肥胖症提供治疗益处。我们通过筛选内部小分子库鉴定了人类 TST 的小分子激活剂。体外动力学研究表明，完全激活以及变构激活模式需要该化合物的两种不同异构体。此外，我们还研究了 TST 蛋白和激活剂通过线粒体呼吸对 TST 活性的影响。分子对接和分子动力学（MD）方法支持激活剂结合的变构位点，这是由大肠杆菌中缺乏激活所支持的。巯基丙酮酸硫转移酶。最后，我们发现增加分离线粒体中的 TST 活性会增加线粒体耗氧量。