N-(4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide | 195738-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(p-Nitrophenyl)-m-nitrobenzenesulfonamide；3-nitro-benzenesulfonic acid-(4-nitro-anilide)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(4-nitro-anilid)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-<4-nitro-anilid>；3-Nitro-benzolsulfon-N-(4-nitro-phenyl)-amid；3-nitro-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 195738-26-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₆S
• 分子量: 323.286
• InChiKey: MOQVRSTYOLKLTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-181.5 °C
• 沸点：
  533.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide 在 硝酸 作用下， 生成 3-Nitro-benzol-sulfonsaeure-(1)-(2',4'-dinitro-anilid)
  参考文献：
  名称：

  Pathogenesis of Vogt-Koyanagi-Harada Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1097/00004397-200201000-00004
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 3-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-nitrophenyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Activities ofN-Arylbenzenesulfonamides against Phytopathogens and Control Efficacy on Wheat Leaf Rust and Cabbage Club Root Diseases

  摘要：

  合成了一系列N-芳基苯磺酰胺，在芳香胺和苯磺酰位点具有不同取代基，并测定了其对一些植物病原真菌（如极限轮枝菌、辣椒疫霉、双鞭毛菌和灰霉菌）的体外抗真菌活性。化合物3、4、8、9、10、14、16、18、20、21、24和27对所测试的植物病原真菌表现出广泛的抗真菌活性，其中50%抑制浓度（ED50）在3-15 μg/ml范围内。基于体外活性，选择了六种衍生物（3、4、10、18、21和27）进行进一步的体内杀真菌效率测试。化合物10、21和27在50 μg/ml浓度下对小麦叶锈病的病害控制率超过85%，而4则对甘蓝根肿病具选择性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.2677

文献信息

• Amidines. VIII. A kinetic study of alcoholysis of N1-arenesulfonyl-N1,N2-diarylacetamidines.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODORIKI、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.558

  日期：——

  Alcoholysis of N1-Arenesulfonyl-N1, N2-diarylacetamidines (1-30) was studied kinetically. The rate of the reaction between the substrates and ethoxide ion depended on the electron-withdrawing resonance effect of the substituents on both the N1-aryl and N2-aryl groups to a similar extent. The rate of the neutral alcoholysis depended on the resonance effect of the N1-aryl substituent to a larger extent than in the former reaction, and depended hardly at all on the electron-releasing resonance effect of the N2-aryl substituent, showing that the reaction does not proceed by the solvolysis mechanism.A reaction mechanism is proposed in which the rate-determining attack of the nucleophile is accompanied by the concerted departure of the N-arylarenesulfonamide group.

  对 N1-壬磺酰基-N1，N2-二芳基乙酰胺（1-30）的醇解进行了动力学研究。底物与乙氧离子的反应速率在类似程度上取决于 N1 芳基和 N2 芳基上取代基的吸电子共振效应。与前一种反应相比，中性醇解反应的速率在更大程度上取决于 N1-芳基取代基的共振效应，而几乎不取决于 N2-芳基取代基的电子释放共振效应，这表明该反应不是通过溶解机理进行的。
• CXXXIV.—Investigations in the diphenyl series. Part IX. Further experiments with sulphonamides
  作者：Frank Bell

  DOI：10.1039/jr9300001071

  日期：——
• Manufacture of new azo dyestuffs
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02184515A1

  公开（公告）日：1939-12-26
• Bell, 1929, p. 2788
  作者：Bell

  DOI：——

  日期：——
• Bell; Cohen, Journal of the Chemical Society, 1933, p. 1290
  作者：Bell、Cohen

  DOI：——

  日期：——