(S)-1-(2-furyl)-2-methyl-1-propanol | 160334-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-furyl)-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-1-(2-furyl)-2-methylpropan-1-ol；(S)-1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 160334-89-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AMJAQOYPKCBMMP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-furyl)-2-methyl-1-propanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对亲双烯体中存在的两个烷氧基羰基之一进行狄尔斯-阿尔德反应的位点识别

  摘要：

  路易斯酸在分子与二烯6的Diels-Alder反应中使用1a - e识别了一个分子中两个分子中一个烷氧基羰基的识别作用。的组合图1A和BF 3 ·OET 2提供了最高的效率，得到图7a，从而示出了用于BF的位点选择性协调证据3 ·OET 2在MOM -氧基羰基1A。此外，该组合的通用性和高反应性被证实与二烯11 - 14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02031-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(S)-1-(2-furyl)-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  C5′-Alkyl Substitution Effects on Digitoxigenin α-l-Glycoside Cancer Cytotoxicity

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of various CS'-alkyl side chains of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation with postglycosylated dihydroxylation or diimide reduction. The C5'-methyl group in both alpha-L-rhamnose and cc-L-amicetose digitoxin analogues displayed a steric directed apoptosis induction and tumor growth inhibition against nonsmall cell human lung cancer cells (NCI-H460). The antitumor activity is significantly reduced when the steric hindrance is increased at the C5'-stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ml100291n

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Catalytic enantioselective synthesis of sterically demanding alcohols using di(2°-alkyl)zinc prepared by the refined Charette's method
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c0cc01301c

  日期：——

  A highly practical, catalytic enantioselective 2°-alkyl addition to aldehydes and ketones was developed. Chiral phosphoramide ligand (1) with salt-free and solvent-free di(2°-alkyl)zinc reagents prepared from (2°-alkyl)MgCl was essential.

  开发了一种高度实用的催化手性选择性2°烷基对醛和酮的加成反应。手性磷酰胺配体（1）与从2°烷基氯化镁制备的无盐、无溶剂的二(2°烷基)锌试剂是关键。
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Sato, Itaru; Saito, Takahiro; Omiya, Daisuke, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2753 - 2758
  作者：Sato, Itaru、Saito, Takahiro、Omiya, Daisuke、Takizawa, Yoshiko、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis
  作者：Masato Kusakabe、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00270a015

  日期：1989.4