N-benzyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 23282-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 1,3,4-Thiadiazol-2-amine, 5-phenyl-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 23282-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: RSVVSFGLTRDYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  446.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  L'abbe,G. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 515 - 516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于治疗认知功能障碍的二取代1,3,4噻二唑衍生物的设计、合成及药理学评价

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶已成为开发认知衰退潜在疗法的有希望的靶标。氧化应激对个体学习和记忆范式的有害影响也已得到充分证明。因此，本研究展示了2,5二取代1,3,4噻二唑衍生物的设计、合成和药理学评价。设计了 27 个分子，并进行了分子对接研究来预测所设计化合物的结合模式，也表明这些化合物明显与重组人乙酰胆碱酯酶 (rhAChE) 活性位点中存在的氨基酸结合。基于对接分析，五个新型杂交体（8、14、22、24和27)已通过采用合适的合成程序合成并通过各种光谱和元素技术表征。此外，对这些合成的化合物进行药代动力学研究，并参考标准多奈哌齐，使用降压被动回避和逃避学习方案，以 0.5 mg/kg 的剂量对行为改变进行评估。使用小鼠脑匀浆作为酶源，评估所有合成化合物在五种不同浓度下的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用。还对氧化应激标记物进行了生化评估，以评估合成分子对抗坏血酸诱导的氧化损伤的作用。化合物14和

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135951

文献信息

• New access to pyrazole, oxa(thia)diazole and oxadiazine derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Kamal M. El-Shaieb、Raafat M. Shaker、Dietrich Döpp

  DOI：10.1002/hc.20071

  日期：——

  1,4-Disubstituted thiosemicarbazides 1b–f reacted with ethenetetracarbonitrile (5) in di- methylformamide with formation of 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-thiadiazoles 2a–f and 2-substituted 5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles 4a–f. Upon addition of 5 to 1c–e in chlorobenzene, 3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri- cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-(4-tricyanovi-nyl)phenyl]carbothioamide (12), 5-benzylamino-, and 5-a

  1,4-二取代氨基硫脲 1b-f 与乙烯四甲腈 (5) 在二甲基甲酰胺中反应，形成 2-取代 5-苯基-1,3,4-噻二唑 2a-f 和 2-取代 5-苯基-1,3 ,4-恶二唑 4a–f。在氯苯中加入 5 到 1c-e 后，3-amino-2-benzoyl-4,5,5-tri-cyano-2,5-dihydro-1H-pyrazole-1-[N-​​(4-tricyanovi-nyl )苯基]硫代酰胺(12)、5-苄氨基-和5-烯丙氨基-4-苯甲酰基-2,3-二氢-[1,3,4]噻二唑-2,2-二甲腈(13a,b)和5-形成氨基-1-苯甲酰基吡唑-3,4-二甲腈(14)以及2-苯基-4H-[1,3,4]-恶二嗪-5,6-二甲腈(15)。介绍了溶剂作用的基本原理和观察到的转化率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:12–19, 2005; 在线发表于
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。
• Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.100

  日期：2010.2

  A new and facile protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water is described. Reaction of acid hydrazides with easily prepared dithiocarbamates gives the corresponding thiadiazoles in moderate to excellent yields. 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles were not observed as side products using this procedure.

  描述了一种在水中合成2-氨基-1,3,4-噻二唑的新方法。酰肼与易于制备的二硫代氨基甲酸酯的反应以中等至优异的产率得到相应的噻二唑。使用该方法未观察到2-氨基-1,3,4-恶二唑为副产物。
• Synthesis of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles via 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) mediated intramolecular C–S bond formation in thiosemicarbazones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Suresh Rajamanickam、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.083

  日期：2016.3

  An effective oxidative intramolecular cyclization (C–S bond formation) of thiosemicarbazones using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has been developed to afford a diverse array of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles. The attractive features of this protocol are operational simplicity, obviates the need of expensive transition-metal catalysts and broad substrate scope.

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。
• Testa et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1272,1276, 1277
  作者：Testa et al.

  DOI：——

  日期：——