2-bromo-4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide | 1179173-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1179173-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrFNO₃S
• 分子量: 374.231
• InChiKey: STJKMVXEDVFYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-7-fluoro-4-isopropyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[1,2-f]thiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学分析指导的基于环磺酰胺的新型HIV-1蛋白酶抑制剂对皮摩尔亲和力的结构优化

  摘要：

  最近从我们的小组中公开了基于新型环状磺酰胺药效团结构的化合物5的合成和HIV-1蛋白酶抑制活性。当与HIV-1蛋白酶结合时，X射线晶体结构5定义了其结合模式。强调了在C4–Me（S构型）处取代的几何形状的重要性。在本文中，我们希望根据与HIV-1蛋白酶结合的化合物5的X射线结构，它们的合成和对HIV-1蛋白酶的活性，公开新型抑制剂47和48的设计。通过在C4位和氨基甲酸酯键上进行改变，上述化合物47和发现48的活性是5的一百倍，它们的K i值在皮摩尔范围内。关于活性和几何形状的异常观察是使用化合物51和52进行的。X射线结果表明48和52与相同的结合袋结合，同时环磺酰胺环的构型同时发生变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯磺酰氯 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-4-fluoro-N-(4-methoxybenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck-Aza-Michael 反应：1,1-二氧化-1,2-苯并异噻唑啉-3-乙酸的一锅、连续三组分方法

  摘要：

  报道了一种通过多米诺法合成 1,1-二氧化-1,2-苯并异噻唑啉-3-乙酸的新方法的开发，其中经典的 Heck 反应与分子内的 aza-Michael 反应偶联。最终，该方法已扩展为一锅、连续的三组分方案，以从一系列市售的 α-溴苯磺酰氯、胺和迈克尔受体中生成各种苯并稠合 γ-磺胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800651

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 1,3-disubstituted isoindolines and sultams <i>via</i> bronsted acid catalysis
  作者：Ye Tao、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1039/c8cc04946g

  日期：——

  The bis(trifluoromethane)sulfonimide (Tf2NH) catalyzed intramolecular hydroamidation of terminal alkynes is reported. The combination of Et3SiH and Tf2NH provides cis-1,3-disubstituted isoindolines and sultams in high yield (up to 98%) and high diastereoselectivity (up to 99 : 1 d.r.).

  报道了双（三氟甲烷）磺酰亚胺（Tf2NH）催化末端炔烃的分子内加氢酰胺化。Et3SiH和Tf2NH的组合以高收率（最高98％）和高非对映选择性（最高99：1 dr）提供了顺式1,3-二取代的异吲哚啉和sultams。
• Microwave-assisted sequential one-pot protocol to benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides via a copper-catalyzed N-arylation strategy
  作者：Alan Rolfe、Paul R. Hanson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.090

  日期：2009.12

  A microwave-assisted, sequential, one-pot protocol has been developed for the synthesis of a variety of benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides. This protocol utilizes a copper-catalyzed N-arylation of alpha-bromo-benzenesulfonamides with a number of amines to generate the corresponding 2-aminobenzenesulfonamides, which undergo cyclization to the desired sultams using carbonyl diimidazole (M). A range of conditions was evaluated for the key C-N bond formation step with tolerance toward functionalized amines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.