3-methyl-1-phenyl-3-buten-2-one | 55956-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 55956-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FPANRQPBDXQZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 、 3-methyl-1-phenyl-3-buten-2-one 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到1-benzyl 6-ethyl 2-(tert-butylperoxy)-2-methylhexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的硅氧基环丙烷与烯烃和TBHP的开环反应：4-酯过氧化物的合成

  摘要：

  在铁催化剂存在下，开发了一种通过甲硅烷氧基环丙烷与烯烃和叔丁基过氧化氢开环偶联合成 4-酯过氧化物的有效方案。该反应涉及 TBAF 触发的自由基中继过程，并表现出良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122467
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2-丁烯 在 四(三苯基膦)钯 、 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 、 2-nitropropane potassium salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Shigeaki; Onishi, Takashi; Fujita, Yoshiji, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1123 - 1130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [1,3]-Claisen Rearrangement via Removable Functional Group Mediated Radical Stabilization
  作者：Md Nirshad Alam、Soumya Ranjan Dash、Anirban Mukherjee、Satish Pandole、Udaya Kiran Marelli、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04109

  日期：2021.2.5

  A thermal O-to-C [1,3]-rearrangement of α-hydroxy acid derived enol ethers was achieved under mild conditions. The 2-aminothiophenol protection of carboxylic acids facilitates formation of the [1,3] precursor and its thermal rearrangement via stabilization of a radical intermediate. Experimental and theoretical evidence for dissociative radical pair formation, its captodative stability via aminothiophenol

  在温和条件下实现了α-羟酸衍生的烯醇醚的O-C到[1,3] -C热重排。羧酸的2-氨基硫酚保护通过自由基中间体的稳定化促进[1,3]前体的形成及其热重排。给出了解离自由基对的形成，其通过氨基硫酚的capdodative稳定性和独特的溶剂效应的实验和理论证据。氨基硫酚被脱保护以免受重排产物的影响，以及在衍生为有用的合成子后也被脱保护。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• .ALPHA.,.BETA.-Epoxy sulfoxides as useful intermediates in organic synthesis. 26. Ring-opening fluorination of .ALPHA.,.BETA.-epoxy sulfoxides: A novel synthesis of .ALPHA.-fluoroketones.
  作者：Tsuyoshi SATOH、Jun-ichi SHISHIKURA、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1798

  日期：——

  Treatment of α, β-epoxy sulfoxides (sulfinyl oxilanes) with KHF2 and BF3·OEt2 in CHCl3 gave α-fluoroketones in moderate to good yields.

  用KHF2和BF3·OEt2在CHCl3中处理α, β-环氧亚磺酸酯（亚磺酰环氧烷）可以得到中等至良好的α-氟酮产率。
• Aryl(chloro)methyl 4-Tolyl Sulfoxides: Synthesis and Application to the Synthesis of α-Aryl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigehiko Fukuda、Kazuhito Tsuji、Jun Musashi、Ryo Nonaka、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1055/s-0031-1260251

  日期：2011.11

  Aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides were synthesized from arylmethyl 4-tolyl sulfoxides in moderate-to-good yields by sequential treatment with lithium diisopropylamide and tosyl chloride at low temperatures. Treatment of the lithium α-sulfinyl carbanion of the aryl(chloro)methyl 4-tolyl sulfoxides with aldehydes or ketones resulted in the formation of adducts in good-to-high yields. Treatment of

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛