pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane | 4285-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane
• 英文别名: Benzene, (4-pentenylthio)-；pent-4-enylsulfanylbenzene
• CAS: 4285-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: CMMOKSBIRVVDHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(pent-4-enylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  近端双键环氧化过程中苯基亚磺酰基团对氧递送的面侧介导：立体电子控制早期分子中间体的分子内捕获

  摘要：

  已经证明了通过早期的 Pummerer 反应中间体对双键进行立体特异性分子内反面环氧化。中间体大概是通过亚砜前体的三氟乙酰化产生的。三氟乙酸盐的电离将正式产生二正性“锍”等价物。该物种以反平面方式攻击其他未活化的近端烯烃键，三氟乙酸盐用作亲核试剂。提出的机械中间体在结构上（在一些情况下通过晶体学方法）进行了表征，并显示可作为最终反面环氧化物的前体。环化的意义似乎是由马尔科夫尼科夫规则中固有的原则驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja1107707
• 作为产物：
  描述：

  4-(pentynylthio)benzene 在 methylcopper 、 BrClMg 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到pent-4-en-1-yl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Hydrometallation d'alcynes en presence de derives de cuivre(I)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83415-4

文献信息

• An aryne triggered ring-opening fluorination of cyclic thioethers with potassium fluoride
  作者：Rong Fan、Binbin Liu、Tianyu Zheng、Kun Xu、Chen Tan、Tianlong Zeng、Shuaisong Su、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8cc03766c

  日期：——

  report an aryne triggered ring-opening fluorination protocol of a great variety of saturated sulfur heterocycles. A key factor for the success is the identification of a suitable mediator. Compared to previous methods, this transition-metal free protocol employs low-cost potassium fluoride as the fluorine source. The operational simplicity and mild reaction conditions allow for the rapid synthesis of a

  在这里，我们报告了多种饱和硫杂环的芳烃触发的开环氟化方案。成功的关键因素是确定合适的调解人。与以前的方法相比，这种无过渡金属的方案使用低成本的氟化钾作为氟源。操作简便和反应条件温和，可快速合成各种产率良好的脂肪族氟化物。
• Divergent synthesis of functionalized thioethers via multicomponent reaction of benzynes
  作者：Hui Jian、Qiang Wang、Wei-Hua Wang、Zhi-Juan Li、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.072

  日期：2018.6

  Diverse functionalized thioethers were efficiently synthesized through the multicomponent reaction of benzynes, cyclic thioethers and different nucleophiles. Both inorganic salts (KF, KCl, KBr, and KSCN) and silylated reagents (TMSCN, TMSN3, TMSCl) can be utilized as efficient nucleophiles for the reaction.

  通过苯炔，环状硫醚和不同亲核试剂的多组分反应有效地合成了各种功能化的硫醚。无机盐（KF，KCl，KBr和KSCN）和甲硅烷基化试剂（TMSCN，TMSN 3和TMSC1 ）均可用作反应的有效亲核试剂。
• A novel hydrogen transfer hydroalumination of alkenes with triisobutylaluminum catalyzed by Pd and other late transition metal complexes
  作者：Sebastien Gagneur、Hidefumi Makabe、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02142-0

  日期：2001.1

  Hydrogen transfer hydroalumination of terminal alkenes and dienes can be achieved with 1.1 equiv. of (i-Bu)3Al and catalytic amounts of Cl2Pd(PPh3)2 and other late transition metal complexes containing Co, Rh, Ni, and Pt at ambient temperature in high yields.

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。
• Synthesis of α-Cyano and α-Sulfonyl Cyclic Ethers via Intramolecular Reactions of Peroxides with Sulfone- and Nitrile-Stabilized Carbanions
  作者：Alissa Horn、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02112

  日期：2019.11.15

  has been little explored outside of nucleophilic epoxidation. We now report the synthesis of sulfonyl- and cyano-substituted oxacycles via intramolecular reaction of sulfone- and nitrile-stabilized carbanions with dialkyl peroxides, triethylsilyl/alkyl peroxides, and monoperoxyacetals. The cyclizations are successfully applied to synthesize oxetanes, tetrahydrofurans, and tetrahydropyrans but fail for

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框
• Intermolecular trifluoromethyl-alkenylation of alkenes enabled by metal-free photoredox catalysis
  作者：Arun D. Kulthe、Prathama S. Mainkar、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.1039/d1cc01806j

  日期：——

  redox-neutral trifluoromethylative alkenylation of unactivated alkenes with β-nitrostyrenes has been developed under visible-light. This metal-free protocol utilizes the easy to handle Langlois reagent (CF3SO2Na) as the CF3 source and is suitable for various unactivated alkenes and β-nitrostyrenes, affording a series of trifluoromethylated aromatic alkenes under mild conditions in good to excellent yields.

  在可见光下，未活化的烯烃与β-硝基苯乙烯的三组分氧化还原中性三氟甲基化烯基化反应已得到发展。该无金属方案使用易于处理的Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）作为CF 3来源，适用于各种未活化的烯烃和β-硝基苯乙烯，在温和的条件下可提供一系列三氟甲基化的芳族烯烃，从优至优产量。